Органические производные гидразина
Органи́ческие произво́дные гидрази́на, химические соединения, которые формально можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в молекуле гидразина на органические радикалы.
Классификация
Различают моно-, ди-, три- и тетразамещённые гидразина (RHN−NH2, RHN−NHR и R2N−NH2, R2N−NHR, R2N−NR2, где R – органический радикал). 1,2‑Дизамещённые гидразина, например гидразобензол C6H5HN−NHC6H5, называют гидразосоединениями, ацил- и диацилзамещённые гидразина, например ацетилгидразид CH3C(O)NH−NH2, – гидразидами, продукты конденсации гидразина с альдегидами и кетонами общей формулы RR'C=N−NH2 (с одной молекулой карбонильного соединения) и RR'C=N−N=CRR' (с 2 молекулами; R и R' – органические радикалы или атомы водорода) – гидразонами и азинами соответственно.
Физико-химические свойства
Низшие алкилгидразины – гигроскопичные, агрессивные (разъедают кожу, каучук, отчасти даже стекло) жидкости со специфическим запахом; растворимы в спирте, эфире и воде. Высшие алкилгидразины, гидразиды, большинство арилгидразинов, гидразонов – кристаллические вещества. Моно- и диалкилгидразины – сильные основания, остальные органические производные гидразина – слабые основания. 1,2-Диарил- и триарилгидразины в кислой среде претерпевают бензидиновую перегруппировку. Органические производные гидразина – сильные восстановители (кроме три- и тетраарилгидразинов), медленно окисляются на воздухе уже при комнатной температуре, на материалах с развитой поверхностью могут самовоспламеняться.
Низшие алкилгидразины токсичны, раздражают кожу и дыхательные пути.
Получение
Органические производные гидразина получают по реакциям замещения (алкилирования, ацилирования, конденсации с карбонильными соединениями) одного или нескольких атомов водорода в молекуле гидразина. 1,1-Диалкил- и диарилгидразины получают также каталитическим гидрированием N‑нитрозоаминов.
Применение
Органические производные гидразина применяют в синтезе лекарственных средств, красителей, оптических отбеливателей, инициаторов полимеризации и порообразователей. 1,1-Диметилгидразин – ракетное топливо.