Химические соединения

Щавелевоуксусная кислота

Щавелевоу́ксусная кислота́ (2-оксобутандиовая кислота, α-кетоянтарная кислота), четырёхуглеродная дикарбоновая кетокислота, HOOCCOCH2COOH. Существует в двух изомерных формах (кето-енольная ). Щавелевоуксусная кислота. Цис- и транс-изомеры енольной формы.Щавелевоуксусная кислота. Цис- и транс-изомеры енольной формы. Архив БРЭ.В кристаллическом состоянии обычно находится в енольной форме и может существовать в виде цис-изомера (гидроксималеиновая кислота) и транс-изомера (гидроксифумаровая кислота). Соли щавелевоуксусной кислоты (оксалоацетаты) – промежуточные метаболиты . Щавелевоуксусная кислота принимает участие в , синтезе и , в и . Молярная масса 132,07 г/моль. Температура плавления 152 °C (цис-изомер), 184 °C (транс-изомер) с разложением.

Физико-химические свойства

Щавелевоуксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, малорастворимое в диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле и хлороформе. Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 2,22, 3,89 и 13,03 (енольная OH-группа).

По химическим свойствам щавелевоуксусная кислота отвечает двухосновным кислотам и , а также непредельным соединениям. Она относится одновременно к α- и β-кетокислотам. Вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (C=O): нуклеофильное присоединение, и др. По карбоксильной группе (–COOH) участвует в реакциях , образования , , и др. Также возможно образование продуктов присоединения по двойной связи (енольная форма щавелевоуксусной кислоты).

Под действием разбавленных минеральных кислот щавелевоуксусная кислота , нагревание с концентрированной приводит к декарбонилированию.

Способы получения

Щавелевоуксусную кислоту получают окислением L-.

Участие в обмене веществ

При оксалоацетатов с α- образуется , при .

Образование щавелевоуксусной кислоты из под действием специфичного фермента малатдегидрогеназы (КФ 1.1.1.37) завершает . Далее цитратсинтаза (КФ 2.3.3.1) из оксалоацетата и ацетилированного производного синтезирует , который может вновь вступить в цикл трикарбоновых кислот либо выходить из в , осуществляя транспорт ацетил-КоА, необходимого для синтеза .

Оксалоацетат является промежуточным соединением в процессе , осуществляет интеграцию углеводного и белкового обмена, участвует в , в регуляции кетогенеза.

Редакция химических наук
  • Дикарбоновые кислоты
  • Кетокислоты
  • Кислородсодержащие соединения
  • Алифатические карбоновые кислоты
  • Природные вещества
  • Оксокислоты