Щавелевоу́ксусная кислота́ (2-оксобутандиовая кислота, α-кетоянтарная кислота), четырёхуглеродная дикарбоновая кетокислота, HOOCCOCH₂COOH. Существует в двух изомерных формах (кето-енольная таутомерия). Щавелевоуксусная кислота. Цис- и транс-изомеры енольной формы. Архив БРЭ.Щавелевоуксусная кислота. Цис- и транс-изомеры енольной формы. Архив БРЭ.В кристаллическом состоянии обычно находится в енольной форме и может существовать в виде цис-изомера (гидроксималеиновая кислота) и транс-изомера (гидроксифумаровая кислота). Соли щавелевоуксусной кислоты (оксалоацетаты) – промежуточные метаболиты цикла трикарбоновых кислот. Щавелевоуксусная кислота принимает участие в глюконеогенезе, синтезе аминокислот и жирных кислот, в глиоксилатном цикле и цикле мочевины. Молярная масса 132,07 г/моль. Температура плавления 152 °C (цис-изомер), 184 °C (транс-изомер) с разложением.

Физико-химические свойства

Щавелевоуксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, малорастворимое в диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле и хлороформе. Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 2,22, 3,89 и 13,03 (енольная OH-группа).

По химическим свойствам щавелевоуксусная кислота отвечает двухосновным кислотам и кетонам, а также непредельным соединениям. Она относится одновременно к α- и β-кетокислотам. Вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (C=O): нуклеофильное присоединение, гидрирование и др. По карбоксильной группе (–COOH) участвует в реакциях ионизации, образования солей, сложных эфиров, амидов и др. Также возможно образование продуктов присоединения по двойной связи (енольная форма щавелевоуксусной кислоты).

Под действием разбавленных минеральных кислот щавелевоуксусная кислота декарбоксилируется, нагревание с концентрированной серной кислотой приводит к декарбонилированию.

Способы получения

Щавелевоуксусную кислоту получают окислением L-яблочной кислоты.

Участие в обмене веществ

При переаминировании оксалоацетатов с α-аминокислотами образуется аспарагиновая кислота, при декарбоксилировании – пируват.

Образование щавелевоуксусной кислоты из яблочной под действием специфичного фермента малатдегидрогеназы (КФ 1.1.1.37) завершает цикл трикарбоновых кислот. Далее цитратсинтаза (КФ 2.3.3.1) из оксалоацетата и ацетилированного производного кофермента А синтезирует цитрат, который может вновь вступить в цикл трикарбоновых кислот либо выходить из митохондрии в цитозоль, осуществляя транспорт ацетил-КоА, необходимого для синтеза жирных кислот.

Оксалоацетат является промежуточным соединением в процессе глюконеогенеза, осуществляет интеграцию углеводного и белкового обмена, участвует в орнитиновом цикле, в регуляции кетогенеза.