Пикрами́новая кислота́ (2-амино-4,6-динитрофенол, 2-амино-1-гидрокси-4,6-динитробензол), динитро– и моноаминозамещённое производное фенола, NH₂(OH)C₆H₂(NO₂)₂. Присутствует в хне. Впервые получена Ф. Вёлером в 1828 г. действием железного купороса на пикриновую кислоту в присутствии избытка извести. Молярная масса 199,12 г/моль. Плотность 1,749 г/см³. Температура плавления 169,9 °C.

Физико-химические свойства

Пикраминовая кислота – кристаллическое вещество красно-коричневого цвета, растворимое в этаноле, бензоле, ледяной уксусной кислоте, плохо растворимое в воде [0,14 г / 100 мл (22 °C)], диэтиловом эфире, хлороформе.

Пикраминовая кислота обладает свойствами ароматических нитросоединений и аминофенолов. Она является амфотерным соединением и образует соли при взаимодействии с кислотами и основаниями. При взаимодействии с альдегидами пикраминовая кислота даёт азометины. Ацетилирование в присутствии уксусного ангидрида приводит к образованию N-ацетильного производного пикраминовой кислоты, использование хлористого ацетила даёт O,N-диацетилированный продукт. В реакции с диметилсульфатом образуются 4,6-динитро-2-метиламино- и 4,6-динитро-2-диметиламинофенолы. При взаимодействии с фосгеном пикраминовая кислота превращается в 3,5-динитро-2-оксифенилизоцианат. При диазотировании пикраминовая кислота превращается в 2-диазо-4,6-динитрофенол.

Пикраминовая кислота взрывается при нагревании или механическом воздействии. Токсична. Обладает горьким вкусом.

Способы получения

Пикраминовую кислоту получают частичным восстановлением пикриновой кислоты под действием сульфида натрия. Возможно восстановление пикриновой кислоты глюкозой в щелочном растворе.

Применение

Пикраминовая кислота применяется в производстве азокрасителей, а также в аналитической химии как цветной стандарт при колористическом определении сахаров, как реагент для обнаружения белков и аминокислот.