Манни́т (маннитол), шестиатомный алифатический спирт, гексит, НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН. Может существовать в двух стереоизомерных формах: D- и L-маннит. В природе найден D-маннит; он содержится в водорослях, грибах, обнаружен во многих растениях; основной компонент «манны» – выделений ясеня и платана. Маннит открыт в 1806 г. французским химиком Ж. Л. Прустом. Молярная масса 182,18 г/моль; плотность 1,489 г/см³; t_пл 166–168 °C; возгоняется ниже температуры плавления.

Физико-химические свойства

Маннит – бесцветное кристаллическое вещество, обладающее холодящим сладким вкусом (интенсивность сладкого вкуса по сравнению с сахарозой 0,4), растворимое в воде [15,6 г/100 мл (18 °C), 17,7 г/100 мл (25 °C)], анилине, малорастворимое в пиридине, диоксане, этаноле [0,06 г/100 мл (14 °C)], нерастворимое в эфирах и углеводородах.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 13,5 при 18 °C.

Маннит обладает свойствами многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, циклических ацеталей и кеталей и др.). Неполные эфиры маннита с высшими жирными кислотами проявляют поверхностно-активные свойства. Гексанитрат маннита – взрывчатое вещество. При каталитическом гидрировании маннита при температурах выше 150 °C и повышенном давлении водорода происходит его гидрогенолиз с преимущественным разрывом связи C3–C4, при этом образуются низшие полиолы и небольшое количество первичных спиртов. Восстановление маннита иодистоводородной кислотой в присутствии красного фосфора даёт н-гексан.

Способы получения

Маннит получают гидрированием сахарозы или выделяют из природных источников (морских бурых водорослей).

Применение

Маннит и его ангидриды применяют в органическом синтезе для получения поверхностно-активных веществ, лаков, смол, олиф, клеёв, пластификаторов, взрывчатых веществ. В пищевой промышленности маннит используют в качестве подсластителя и вещества против слёживания (пищевая добавка Е421). В медицине он используется как диуретик, в фармацевтике популярен в качестве наполнителя таблеток. Маннит также применяют в парфюмерии и косметологии. Кроме того, он входит в состав микробиологических сред.