Хиназоли́н (1,3-бенздиазин, бензопиримидин, 1,3-диазанафталин), гетероциклическое ароматическое соединение, состоящее из конденсированных пиримидинового и бензольного колец, С₈H₆N₂. Хиназолин – структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (пеганин, вазицин, гломерин и др.). Впервые получен в 1903 г. З. Габриэлем путём окисления в мягких условиях 3,4-дигидрохиназолина щелочным раствором красной кровяной соли. Молярная масса 130,147 г/моль; плотность 1,351 г/см³; t_пл 47,7 °C; t_кип 237 °C.

Физико-химические свойства

Хиназолин – бледно-жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в водных растворах сильных кислот, растворимое в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, малорастворимое в хлороформе.

Хиназолин – типичное органическое гетероциклическое основание. Он образует устойчивые одноосновные соли с органическими и неорганическими кислотами. При нагревании с водными растворами щелочей или кислот разлагается на бензальдегид и муравьиную кислоту. В разбавленных кислотах хиназолин протонируется с образованием катиона хиназолиния, присоединяющего воду по связи N₃−C₄. Реакции с нуклеофильными агентами ведут к получению 4-замещённых производных 3,4-дигидрохиназолина. Алкилирование хиназолина проходит в положение 3. При действии смеси дымящей азотной и концентрированной серной кислот в результате электрофильного замещения по бензольному кольцу образуется 6-нитрохиназолин. Взаимодействие с аминами и гидразином даёт 4-замещённые хиназолины. При окислении хиназолина перманганатом калия в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца с образованием 4,5-пиримидиндикарбоновой кислоты. Действие пероксида водорода в уксусной кислоте даёт 3,4-дигидро-4-хиназолон. Восстановление натрием и его амальгамой в этаноле приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидрохиназолина.

Способы получения

Хиназолин получают в ходе двухстадийного синтеза исходя из о-нитробензальдегида. На 1-м этапе конденсацией о-нитробензальдегида с формамидом в присутствии хлористого водорода синтезируют α,α-диформамидо-о-нитротолуол, который далее восстанавливают железом в солянокислой среде.

Применение

Производные хиназолина используются в синтезе красителей, лекарственных средств. Они применяются также в цветной фотографии.