Химические соединения

Яблочная кислота

Я́блочная кислота́ (2-гидроксибутандиовая кислота, α-гидроксиянтарная кислота), НООС─СН(ОН)─СН2─СООН, двухосновная насыщенная алифатическая гидроксикарбоновая кислота. Существует в виде двух – D-яблочной и L-яблочной кислот. Впервые была выделена в 1785 г. из незрелых яблок. Молярная масса 134,09 г/моль. Температура плавления 100 °C (для L-изомера), 98–99 °C (для D-изомера), 128,5 °C (для DL-яблочной кислоты).

Физико-химические свойства

Яблочная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, легко растворимое в [для DL-яблочная кислоты 144 г/100 мл (26 °C), 411 г/100 мл (79 °C)], [для DL-яблочной кислоты 35,9 г/100 мл (20 °C), для L-яблочной кислоты 68,3 г/100 мл (20 °C)], растворимое в [для DL-яблочной кислоты 0,6 г/100 мл (20 °C), для L-яблочной кислоты 1,9 г/мл (20 °C)], и (D-яблочная кислота), нерастворимое в . Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 3,46 и 5,10.

Яблочная кислота обладает свойствами и . Возможно образование двух типов. Карбоксильная группа (-СООН) участвует в образовании , может быть превращена в нитрильную или амидную. Яблочная кислота является одновременно α- и β-гидроксикислотой. Как α-гидроксикислота с даёт α-галогеноацилгалогениды, при окислении – α-кетокислоты, с ионами металлов может образовывать циклические комплексные ионы (). Как β-гидроксикислота дегидратируются до соответствующих ненасыщенных карбоновых кислот. При нагревании до 100 °С яблочная кислота превращается в , при более длительном нагревании до 140–150 °С дегидратируется с образованием , при быстром нагревании до 180 °С даёт также . Восстановлением яблочной кислоты можно получить . Окисление яблочной кислоты в зависимости от условий даёт , оксалилуксусную или кумалиновую кислоту.

Способы получения

Эквимолярную смесь (рацемическую смесь) изомеров яблочной кислоты получают восстановлением , гидролизом бромянтарной кислоты. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

Участие в обмене веществ

В живых организмах L-яблочная кислота существует как анион – L-малат. L-малат образуется в ходе из под действием фумаратгидратазы (КФ 4.2.1.2). Следующий шаг – синтез из яблочной под действием специфичного фермента малатдегидрогеназы (КФ 1.1.1.37) завершает цикл трикарбоновых кислот. При прохождении малат синтезируется как продукт конденсации глиоксилата и ацетил-производного под действием малатсинтазы (КФ 2.3.3.9). Малат обеспечивает транспорт из в оксалоацетата, необходимого для прохождения процесса . Является промежуточным при прохождении С4-.

В природе в свободном состоянии яблочная кислота присутствует в незрелых яблоках, плодах крыжовника, рябины и других, в виде солей – в листьях махорки, хлопчатника и др.

Применение

Яблочная кислота используется как Е296 (регулятор кислотности).

В медицине применяется в составе средств для , дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств.

Редакция химических наук
  • Кислородсодержащие соединения
  • Природные вещества
  • Алифатические карбоновые кислоты