Глута́ровая кислота́ (пропан-1,3-дикарбоновая кислота, пентандиовая кислота), алифатическая дикарбоновая кислота, НООС(СН₂)₃СООН. Соли и эфиры глутаровой кислоты называются глутаратами. Содержится в соке свёклы, водах от промывки овечьей шерсти. Молярная масса 132,12 г/моль. Плотность 1,424 г/см³. t_плав 96–97 °C. t_кип 302–304 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Глутаровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [64 г/100 мл (20 °C)], этаноле, диэтиловом эфире, растворимое в бензоле, хлороформе, малорастворимое в петролейном эфире.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 4,35 и 5,40.

Как дикарбоновая кислота, глутаровая кислота образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли, нитрилы, хлорангидриды и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании до 300–304 °C глутаровая кислота декарбоксилируется с образованием масляной кислоты. Глутаровая кислота дегидратируется с образованием циклического ангидрида. При обработке аммиаком с последующим нагреванием образует циклический амид.

Способы получения

Промышленным способом получения глутаровой кислоты служит окисление циклопентанона. Кроме того, её можно синтезировать омылением триметиленцианида, карбонилированием γ-бутиролактона.

Участие в обмене веществ

Глутаровая кислота, наряду с другими продуктами, накапливается в организме при нарушении метаболизма L-лизина, L-гидроксилизина и L-триптофана, что приводит к глутаровой ацидурии, наследственному заболеванию, сопровождающемуся поражением центральной нервной системы.

Применение

Глутаровая кислота используется для производства полимеров, а также в органическом синтезе для получения аминокарбоновых кислот. Кроме того, она служит исходным веществом при синтезе смазок, пластификаторов, покрытий, инсектицидов, пестицидов.