Фурфуро́л (от лат. furfur – шелуха, кожура, отруби) (2-фуранкарбальдегид, фуран-2-альдегид, 2-фуральдегид, фурфураль), гетероциклическое соединение, простейший альдегид фуранового ряда, C₅H₄O₂. Молярная масса 96,09 г/моль; плотность 1,1594 г/см³; t_пл –36,5 °C; t_кип 162 °C.

Физико-химические свойства

Фурфурол – быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба, хорошо растворимая в ацетоне, растворимая в воде [8,3 г/100 мл (20 °C), 19,9 г/100 мл (90 °C)], бензоле, хлороформе. В любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром.

Фурфурол обладает свойствами ароматических альдегидов. Он претерпевает бензоиновую конденсацию с образованием фуроина, который окисляется до фурила. Последний при сплавлении со щелочами подвергается бензиловой перегруппировке с образованием фуриловой кислоты. Фурфурол вступает в реакцию Канниццаро, давая смесь фурфурилового спирта и пирослизевой кислоты. Конденсация фурфурола со спиртами, фенолами, кетонами, альдегидами приводит к образованию фурановых смол.

При окислении фурфурола в зависимости от условий реакции образуются малеиновый ангидрид, малеиновая и фумаровая кислоты, диброммуконовая кислота или пирослизевая кислота. Фурфурол подвергается реакции самоокисления с образованием муравьиной кислоты и производных 2-формилакриловой кислоты.

Гидрированием фурфурола можно получить метилфуран, фурфуриловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метилфуран. Фурфурил легко декарбонилируется в фуран.

Электрофильное замещение в молекуле фурфурола идёт по положению 5, хлорирование и нитрование дают соответствующие 5-хлор- и 5-нитропроизводные, при взаимодействии с хлоридом ртути образуется 5-меркурхлорид фурфурола.

Участвует как диен в диеновом синтезе.

Токсичен.

Способы получения

Фурфурол получают гидролизом пентозансодержащего растительного сырья (кукурузные початки и стебли, солома, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минеральными кислотами.

Применение

Фурфурол используется для синтеза фурана, фурфурилового и тетрагидрофурфурилового спиртов, тетрагидрофурана, фурановых смол, промышленных клеёв, лекарственных средств, пестицидов и др. Применяется как экстрагент в нефтехимии.

В 2022 г. объём мирового рынка фурфурола составил более 365,42 т. По прогнозу, к 2030 г. эта цифра вырастет почти до 505,41 т. (Market volume of furfural worldwide from 2015 to 2022, with a forecast for 2023 to 2030 // Statista).