Фура́н (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен, фурфуран), пятичленное гетероциклическое соединение с одним атомом кислорода, C₄H₄O. Фуран содержится в продуктах пиролиза древесины. Структурное ядро фурана широко распространено в метаболитах растений, особенно в терпеноидах (например, периллен). Молярная масса 68,07 г/моль; плотность 0,9366 г/см³; t_плав –85,65 °C, t_кип 32 °C.

Физико-химические свойства

Фуран – бесцветная летучая жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, растворимая в ацетоне, бензоле, хлороформе, малорастворимая в воде [1 г/100 мл (25 °C)].

Фуран обладает свойствами диеновых углеводородов и ароматических соединений. Вступает в реакции электрофильного замещения (преимущественно в положение 2), такие как сульфирование, нитрование, галогенирование, ацилирование и др. Продуктом формилирования фурана является фурфурол. При озонировании образуется смесь формальдегида и глиоксаля. Окисление перекисью водорода в присутствии ванадиевых или молибденовых катализаторов даёт малеиновый ангидрид, в мягких условиях продуктом окисления является малеиновый альдегид. Фуран участвует в диеновом синтезе и других реакциях присоединения. Гидрирование фурана над никелем Ренея приводит к тетрагидрофурану. В присутствии палладия или рутения и при повышении температуры преимущественно проходит реакция гидрогенолиза. При действии сероводорода или аммиака (450–500 °C, Al₂O₃) фуран превращается соответственно в тиофен или пиррол (реакция Юрьева). Фуран устойчив к действию щелочей. При нагревании в присутствии минеральных кислот происходит раскрытие фуранового цикла с образованием дикетона.

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу.

Способы получения

В промышленности фуран получают декарбонилированием фурфурола. Лабораторный способ получения фурана состоит в декарбоксилировании пирослизевой кислоты.

Применение

Фуран используется в органическом синтезе для получения тетрагидрофурана, тиофена, пиррола, малеинового ангидрида и других продуктов. Он применяется в качестве растворителя и экстрагента. Производные фурана являются лекарственными средствами (фурадонин, фуросемид) и средствами защиты растений.