Фенилу́ксусная кислота́ (фенилэтановая кислота, α-толуиловая кислота), арилуксусная кислота, монокарбоновая кислота ароматического ряда, C₆H₅CH₂COOH. Соли фенилуксусной кислоты называются фенилацетатами. Содержится в некоторых эфирных маслах и табаке. Молярная масса 136,15 г/моль. Плотность 1,228 г/см³. t_плав 76,9 °C. t_кип 266,5 °C.

Физико-химические свойства

Фенилуксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество с запахом мёда (при большом разведении запах принимает цветочный оттенок), хорошо растворимое в этаноле (86 г/100 мл), хлороформе (151 г/100 мл), диэтиловом эфире и других органических растворителях, малорастворимое в воде [1,66 г/100 мл (20 °C), 1,8 г/100 мл (25 °C)].

Показатель константы кислотности (pK_a) в водном растворе при 25 °C составляет 4,31.

Фенилуксусная кислота обладает химическими свойствами арилуксусных карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов и др. При бромировании фенилуксусной кислоты в присутствии красного фосфора образуется α-бромфенилуксусная кислота. Нагревание фенилуксусной кислоты с серной кислотой приводит к образованию смеси 2- и 4-сульфокислот. При восстановлении фенилуксусной кислоты на ртутном электроде происходит превращение карбоксильной группы в спиртовую, на платине гидрируется бензольное кольцо.

Способы получения

Фенилуксусную кислоту получают гидролизом нитрила или сложных эфиров фенилуксусной кислоты. Возможен также синтез фенилуксусной кислоты карбоксилированием бензилмагнийбромида (реакция Гриньяра).

Участие в обмене веществ

В организме животных фенилуксусная кислота образуется при нарушении катаболизма фенилаланина (фенилкетонурия). Большая часть фенилацетата в печени конъюгирует с глутамином и экскретируется с мочой в виде фенилацетилглутамина.

Применение

Фенилуксусная кислота применяется при производстве лекарственных средств, она служит исходным веществом при синтезе фенамина, дибазола. Производные фенилуксусной кислоты выступают в роли нестероидных противовоспалительных средств. Фенилуксусная кислота используется в промышленном биогенетическом синтезе бензилпенициллина, в ходе которого кислоту или её производные вводят в качестве предшественников в питательную среду при культивировании плесени Penicillium chrysogenum или P. notatum. Фенилуксусная кислота используется в синтезе фенантрена по методу Пшорра. Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют в пищевой и парфюмерно-косметической промышленности при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.