Химические соединения

Глутамин

Глутами́н (δ-амид-α-аминоглутаровая кислота, 5-амид-2-аминопентадионовая кислота, γ-амид глутаминовой кислоты, общепринятые сокращения Gln, Q, Глн), полярная, гидрофильная незаряженная α-аминокислота, H2NC(O)CH2CH2CH(NH2)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-глутамина и D-глутамина. В природе преобладает L-форма глутамина. Молярная масса 146,35 г/моль. tпл 184°C (с разложением). Впервые был выделен из сахарной свёклы (1877, Е. Шульце).

L-глутамин – гликогенная аминокислота. Протеиногенная α-аминокислота, кодируется , начинающимися с CA (CAA, CAG), присутствует во всех (частота встречаемости 3,94%), занимает центральное место в азотистом обмене, является донором азота при синтезе многих соединений, связывает токсичный , служит источником энергии для быстро делящихся .

L-глутамин является заменимой для человека аминокислотой (синтезируется в организме в достаточном количестве).

Физико-химические свойства

Глутамин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое воде [3,61 г/100 мл (18 °C)], нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, метаноле.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях глутамин существует в виде . Его равна 5,65. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,17 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,13 для аминогруппы (α-NH3+).

Глутамин может взаимодействовать со щелочами и кислотами, образует комплексы с металлами, участвует в реакциях, характерных для и : реакции , взаимодействии с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительном , , N-, N-, образовании .

При нагревании глутамин циклизуется с образованием амида пироглутаминовой кислоты, который при нагревании с в присутствии концентрированной образует краситель, приобретающий красно-фиолетовый цвет в щелочной среде.

Способы получения

L-глутамин получают микробиологической ферментацией.

Участие в обмене веществ

Биосинтез L-глутамина происходит путём амидирования карбоксильной группы c использованием при участии фермента глутаминсинтетазы (КФ 6.3.1.2). Этот процесс сопровождается связыванием токсичного в тканях животных и растений. Продуктом глутамина является .

L-глутамин занимает центральное место в азотистом обмене: осуществляет транспортировку азота между органами, служит источником азота при биосинтезе , , , (, ), , участвует в реакциях .

L-глутамин служит источником энергии для быстро делящихся клеток (например, , ). Дефицит L-глутамина сопровождается снижением образования и рядом тяжёлых функциональных нарушений работы .

L-изомер глутамина присутствует во всех организмах в свободном виде (например, в свёкле до 5,6% на сухую массу) и в составе белков (особенно протаминов и ).

Применение

L-глутамин в составе дипептида с применяют в медицине как средство питания.

Редакция химических наук
  • Гликогенные аминокислоты
  • Амфотерные соединения
  • Заменимые аминокислоты
  • Азотсодержащие соединения