Бензонитри́л (фенилцианид), нитрил бензойной кислоты, ароматическое соединение, C₆H₅CN, молярная масса 103,13 г/моль.

Историческая справка

Бензонитрил синтезирован в 1844 г. немецким химиком Г. Фелингом путём дегидратации бензоата аммония. Учёный определил структуру соединения, основываясь на аналогичной реакции формиата аммония с образованием формонитрила (синильной кислоты). Фелинг дал соединению название «бензонитрил», которое стало общим для всей группы нитрилов.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость с миндальным запахом; t_пл −12,82 °C, t_кип 190,7 °C; плотность 1,0051 г/см³ (при 20 °C), показатель преломления 1,5289; критическое давление 4,20 МПа, t_крит 426,2 °C; вязкость 1,24 мПа · с (25 °C) и 0,876 мПа · с (50 °C); абсолютная величина дипольного момента 13,01 · 10⁻³⁰ Кл · м; диэлектрическая проницаемость 25,2 (25 °C); поверхностное натяжение 39,0 мН/м; энтальпия образования −218,8 кДж/моль, теплота испарения 45,9 кДж/моль, теплота сгорания 3,62 МДж/моль; теплоёмкость при постоянном давлении 1,845 кдж/(кг · K) (22–186 °C). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и другими органическими растворителями, плохо растворяется в воде (1 % при 100 °C); хорошо растворяет неорганические соли, например хлорид алюминия АlСl₃, хлорид железа FeCl₃, нитрат серебра AgNO₃. Образует азеотропные смеси с фенолом (20 % бензонитрила), фенилацетатом (51 %), этилкарбаматом (43 %) с t_кип 192, 189,5, 182,1 °C соответственно.

По химическим свойствам бензонитрил – типичный ароматический нитрил. Вступает в реакции с участием группы CN (гидролиз до бензойной кислоты C₆H₅COOH или бензамида C₆H₅CONH₂, восстановление до бензиламина C₆H₅CH₂NH₂) и бензольного ядра (например, галогенирование, нитрование). В присутствии оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. н. киафенина.

Получение

В небольших количествах бензонитрил содержится в каменноугольной смоле. В промышленности его получают в основном окислительным аммонолизом толуола при 300–450 °C (катализаторы – оксиды Mo, Sn или V), в небольших количествах – дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C₆H₅CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C₆H₅N₂Cl по реакции Зандмейера используются в лаборатории.

Применение

Бензонитрил – сырьё в производстве гуанамино-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; растворитель хлоркаучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Безопасность

Для бензонитрила t_всп 79 °C; t_{самовоспл} 550 °C. Умеренно токсичен, при нагревании выделяет пары цианидов и оксидов азота; при контакте может вызвать раздражение глаз и кожи. Полулетальная доза 800 мг/кг (крысы, перорально).