Химические соединения

Цитруллин

Цитрулли́н (N-5-аминокарбонилорнитин, N-δ-карбамоилорнитин, 2-амино-5-уреидопентановая кислота, 2-амино-5-(карбамоиламино)пентановая кислота, α-амино-δ-уреидовалериановая кислота, общепринятое сокращение: Cit), непротеиногенная α-, H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)COOH. Содержит асимметрический углерода, обладает , может существовать в виде двух – D-цитруллина и L-цитруллина. В природе преобладает L-форма цитруллина. Молярная масса 175,19 г/моль. Плотность 0,8488 г/см3. Температура плавления 222 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Цитруллин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в , нерастворимое в , , .

Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,43 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,69 для аминогруппы (α-NH3+). При физиологических условиях цитруллин существует в виде .

Цитруллин устойчив к действию , при обработке разлагается на , и . Он образует комплексы с , вступает в реакции, характерные для и , а именно: реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование пептидной связи.

Способы получения

L-цитруллин получают при обработке L- слабыми растворами щелочей.

Участие в обмене веществ

L-цитруллин – важный . L-орнитин-карбамоилтрансфераза (КФ 2.1.3.3) переносит карбамоильную группу с карбамоилфосфата на L-орнитин с образованием L-цитруллина, который выходит в . Далее в реакции, катализируемой аргининосукцинат-синтазой (КФ 6.3.4.5), к L-цитруллину присоединяется аминогруппа L-. Нарушения в работе приводят к заболеваниям, сопровождающимся нарушением координации движений, раздражительностью, сонливостью, умственной отсталостью.

L-цитруллин образуется как побочный продукт при синтезе (II) из L-аргинина под действием NO-синтазы (КФ 1.14.13.39).

В корневых клубеньках некоторых растений, например , реакция карбамоилирования L-орнитина с образованием L-цитруллина представляет собой основной путь фиксации .

В L-цитруллин появляется в результате посттрансляционной модификации L-аргинина под действием протеинаргинин деиминазы (КФ 3.5.3.15). Этой модификации подвергаются белки, участвующие в кератинизации, основной белок миелина. Нарушения в образовании цитруллина в белках ассоциированы с (например, , , ). Цитруллинизация участвует в .

Применение

В используется как общетонизирующее средство в виде цитруллина.

Редакция химических наук
  • Азотсодержащие соединения
  • Амфотерные соединения
  • Кислородсодержащие соединения
  • Природные вещества