Химические соединения

Аргинин

Аргини́н (α-амино-δ-гуанидил-н-валериановая кислота, 2-амино-5-гуанидинпентановая кислота, общепринятые сокращения: Arg, R, Арг), HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH, алифатическая α- с выраженными основными свойствами (за счёт ). Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-аргинина и D-аргинина. В природе встречается преимущественно в форме L-изомера. Молярная масса 174,2 г/моль. Плотность 1,46 г/см3. Температура плавления 238 °C (с разложением). Впервые аргинин был выделен из проростков люпина (1886, Э. Шульце и Э. Штайгер). В 1899 г. Э. Шульце и Э. Винтерштайн синтезировали аргинин из и .

L-аргинин – протеиногенная аминокислота, кодируется CGU, CGC, CGA, CGG, AGA и AGG. Входит в состав (частота встречаемости 5,90) и , присутствует в большом количестве в резервных белках и зародышевых органах растений, участвует в синтезе многих биологически активных соединений, в том числе , стимулирует образование , высвобождение .

L-аргинин – условно незаменимая аминокислота, он в достаточных количествах синтезируется в организме здорового взрослого человека, однако дополнительное потребление его с пищей необходимо для детей, подростков, пожилых и больных людей, при травмах, ожогах.

Физико-химические свойства

Аргинин – бесцветное кристаллическое вещество. L-аргинин растворим в воде [15 г/100 мл (21 °C)], малорастворим в этаноле, нерастворим в диэтиловом эфире. DL-аргинин растворим в воде, нерастворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле.

В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин существует в виде . Его равна 10,76. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,17 для карбоксильной группы (α-COOH), 9,04 для аминогруппы (α-NH3+) и 12,84 для .

Аргинин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для и : реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование . Гуанидиновая группа аргинина легко отщепляется при гидролизе в избытке гидроксида бария при 100 °С с образованием и . При обработке аргинина эквимолекулярным количеством водного раствора Ва(ОН)2 отщепляется с образованием .

Качественной реакцией на аргинин является реакция Сакагучи: в щелочной среде при взаимодействии с α-нафтолом и гипохлоритом или гипобромитом натрия аргинин даёт ярко-красное окрашивание.

Способы получения

Производство L-аргинина осуществляется экстракцией из белковых гидролизатов и при помощи микробного синтеза.

Участие в обмене веществ

Биосинтез L-аргинина происходит в реакциях . Эндогенный синтез L-аргинина осуществляется главным образом под действием аргининосукцинатсинтазы (КФ 6.3.4.5) и аргининосукцинатлиазы (КФ 4.3.2.1) из . Синтез L-аргинина также возможен из и L-.

L-аргинин входит в состав молекул (до 85 % в протаминах, до 15,9 % в гистонах, до 8,3 % в желатине) и (например, тафцина – тетрапептида с выраженным иммуномодуляторным действием). Значительное количество L-аргинина присутствует в [в том числе , (до 15 % в семенах)], особенно в резервных белках и зародышевых органах.

L-аргинин участвует в синтезе и в , значительные количества L-аргинина в клетке расходуются на синтез – важного участника энергетического обмена. L-аргинин участвует также в синтезе , которые содействуют и , ингибируют клеток.

Существенная доля L-аргинина в организме идёт на синтез , который усиливается в условиях индукции соответствующей синтазы оксида азота (NO-синтазы) при воспалительных процессах, и других патологиях. Оксид азота (II) обеспечивает синаптическую пластичность в , участвует в регуляции кровяного давления, релаксации гладкой мускулатуры. За открытие роли оксида азота как сигнальной молекулы в регуляции Р. Феркготт, Л. Игнарро и Ф. Мьюрад в 1998 г. были удостоены по физиологии или медицине.

L-аргинин стимулирует образование ряда , а также высвобождение из и , а из – глюкагона и ; активирует углеводный и липидный обмен.

Применение

L-аргинин применяется в медицине в составе средств парентерального питания и ноотропных средств.

Редакция химических наук
  • Гликогенные аминокислоты
  • Амфотерные соединения
  • Заменимые аминокислоты
  • Азотсодержащие соединения