Химические соединения

Метионин

Метиони́н (α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, общепринятые сокращения Met, M, Мет), CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH, алифатическая серосодержащая α-аминокислота. Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-метионин и D-метионин. В живых организмах встречается преимущественно в L-форме. Молярная масса 149,22 г/моль. Плотность 1,340 г/см³. Температура плавления 283 °C (с разложением). Метионин был впервые выделен из казеина (1921, Дж. Мюллер).

L-метионин – протеиногенная аминокислота, кодируется AUG, присутствует во всех (частота встречаемости 2,29%). L-метионин – главный источник , участвует в реакциях, приводящих к образованию многих , обезвреживании токсичных и лекарственных веществ. L-метионин – незаменимая для человека аминокислота, которая должна в достаточном количестве поступать с пищей. Рекомендованная ВОЗ норма его потребления для человека составляет 10 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Метионин – бесцветное кристаллическое вещество, обладает специфическим запахом, растворимо в воде [3,4 г/100 мл (20 °C), 3,5 г/100 мл (25 °C), 17,6 г/100 мл (100 °C)], этаноле, малорастворимо в уксусной кислоте, нерастворимо в абсолютном этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, петролейном эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях метионин существует в виде . Его равна 5,74. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,28 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,21 для аминогруппы (α-NH3+).

Метионин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для и , а именно: реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование .

Восстановление метионина с помощью в присутствии приводит к образованию . В мягких условиях метионин окисляется до метионинсульфоксида, сильные окислители окисляют его до метионинсульфона.

Способы получения

Химически DL-метионин получают из и . L-форму метионина выделяют ферментативно или раскристаллизацией с .

Участие в обмене веществ

В L-метионин образуется из L-. В клетках основной путь обмена L-метионина проходит через образование L-. Конечным продуктом деградации метионина являются производное .

В виде L-изомера встречается во всех организмах, входит в состав большинства (гамма-казеин – 4,1%, овальбумин – 5,2%, бета-лактоглобулин – 3,2%) и (мет-). Животные белки существенно богаче L-метионином, чем растительные.

L-метионин образует специфические комплексы с формилметиониновой и является инициатором на .

L-метионин является универсальным донором метильных групп (активная форма ). Он участвует в реакциях, приводящих к образованию , , ,, и других биологически важных соединений. Метилирование – основной способ их модификации, позволяющий регулировать .

Нарушения обмена L-метионина в организме человека связаны главным образом с наследственными с полным отсутствием или недостаточностью , участвующих в его . Дефицит L-метионина вызывает недостаток лабильных метильных групп, что снижает уровень связанного с метилированием синтеза множества и приводит к серьёзным нарушениям (в первую очередь обмена ) и к тяжёлым поражениям печени (в том числе её жировой инфильтрации); нарушению биосинтеза белков, замедлению роста и развития организма и др.

Применение

Синтетический метионин применяют для обогащения пищи и кормов, а также в качестве лекарственного препарата для профилактики и лечения токсических поражений печени и других заболеваний.

Содержание в продуктах питания

№ п/п

Наименование продукта

мг L-метионина / 100 г продукта

1

Рыба и рыбные продукты

Икра кетовая/осетровая

930/635

Тунец

732

Горбуша

545

2

Мясо

Говядина

588

Свинина

478

Баранина

473

Телятина

453

3

Птица и яйца

Индейка

518

Куры

510

Яйца куриные

424

4

Молоко и молокопродукты

Сыры твёрдые

520–780

Творог нежирный

480

Молоко

83

5

Зерновые и бобовые

Соя

520

Чечевица

290

Гречиха

230

Горох

205

Пшеница

180

6

Семена масличных культур

Соевые

679

Горчичные

490

Подсолнечные

390

7

Овощи

Картофель

26

Капуста белокочанная

22

Баклажаны

11

8

Фрукты и ягоды

Виноград

10

Груши

5

Яблоки

3

Редакция химических наук
  • Азотсодержащие соединения
  • Амфотерные соединения
  • Алифатические аминокислоты
  • Незаменимые аминокислоты
  • Гликогенные аминокислоты