Метиони́н (α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, общепринятые сокращения Met, M, Мет), CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, алифатическая серосодержащая α-аминокислота. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-метионин и D-метионин. В живых организмах встречается преимущественно в L-форме. Молярная масса 149,22 г/моль. Плотность 1,340 г/см³. Температура плавления 283 °C (с разложением). Метионин был впервые выделен из казеина (1921, Дж. Мюллер).

L-метионин – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетом AUG, присутствует во всех белках (частота встречаемости 2,29%). L-метионин – главный источник метильных групп, участвует в реакциях, приводящих к образованию многих биологически важных соединений, обезвреживании токсичных метаболитов и лекарственных веществ. L-метионин – незаменимая для человека аминокислота, которая должна в достаточном количестве поступать с пищей. Рекомендованная ВОЗ норма его потребления для человека составляет 10 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Метионин – бесцветное кристаллическое вещество, обладает специфическим запахом, растворимо в воде [3,4 г/100 мл (20 °C), 3,5 г/100 мл (25 °C), 17,6 г/100 мл (100 °C)], этаноле, малорастворимо в уксусной кислоте, нерастворимо в абсолютном этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, петролейном эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях метионин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,74. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 2,28 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,21 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Метионин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно: реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное деаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи.

Восстановление метионина с помощью йодистого водорода в присутствии красного фосфора приводит к образованию гомоцистеина. В мягких условиях метионин окисляется до метионинсульфоксида, сильные окислители окисляют его до метионинсульфона.

Способы получения

Химически DL-метионин получают из акролеина и метилмеркаптана. L-форму метионина выделяют ферментативно или раскристаллизацией с оптически активными соединениями.

Участие в обмене веществ

В микроорганизмах L-метионин образуется из L-аспарагиновой кислоты. В клетках млекопитающих основной путь обмена L-метионина проходит через образование L-цистеина. Конечным продуктом деградации метионина являются сукцинилированное производное кофермента А.

В виде L-изомера встречается во всех организмах, входит в состав большинства белков (гамма-казеин – 4,1%, овальбумин – 5,2%, бета-лактоглобулин – 3,2%) и пептидов (мет-энкафолины). Животные белки существенно богаче L-метионином, чем растительные.

L-метионин образует специфические комплексы с формилметиониновой транспортной РНК и является инициатором биосинтеза белка на рибосомах.

L-метионин является универсальным донором метильных групп (активная форма S-аденозил-L-метионин). Он участвует в реакциях, приводящих к образованию креатина, полиаминов, холина, адреналина, карнитина и других биологически важных соединений. Метилирование нуклеиновых кислот – основной способ их модификации, позволяющий регулировать экспрессию генов.

Нарушения обмена L-метионина в организме человека связаны главным образом с наследственными ферментопатиями с полным отсутствием или недостаточностью ферментов, участвующих в его метаболизме. Дефицит L-метионина вызывает недостаток лабильных метильных групп, что снижает уровень связанного с метилированием синтеза множества биологически активных веществ и приводит к серьёзным нарушениям обмена веществ (в первую очередь обмена липидов) и к тяжёлым поражениям печени (в том числе её жировой инфильтрации); нарушению биосинтеза белков, замедлению роста и развития организма и др.

Применение

Синтетический метионин применяют для обогащения пищи и кормов, а также в качестве лекарственного препарата для профилактики и лечения токсических поражений печени и других заболеваний.

Содержание в продуктах питания