Оксазо́л (1,3-оксазол), гетероароматическое соединение, представитель класса азолов, C₃H₃NO. Оксазольный цикл найден в некоторых алкалоидах (например, гоитрин из растений семейства крестоцветных), антибиотиках (оксазоломицин). Молярная масса 69,06 г/моль.

Физико-химические свойства

Оксазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина, растворимая в воде и большинстве органических растворителей. Плотность 1,05 г/см³; t_пл –85 °C; t_кип 69–70 °C.

Проявляет свойства слабого основания, показатель константы кислотности (pK_a) при 33 °C составляет 0,8.

Оксазол и его производные устойчивы к действию щелочей. Образуют непрочные соли по атому азота с соляной, пикриновой и другими кислотами. Гидролизуются с раскрытием цикла под действием окислителей (перманганат калия, бихромат натрия) или горячих неорганических кислот. Вступают в диеновый синтез с соединениями, содержащими активированную кратную связь, с образованием производных фурана или пиридина.

 Способы получения

Оксазол получают циклодегидратацией ациламиноацетальдегида (синтез Робинсона – Габриеля), конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с последующим декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты.

Применение

Оксазол и его производные – промежуточные продукты в синтезе лекарственных средств и биохимических (аминокислоты, пептиды) препаратов, пестицидов, красителей. Они служат сенсибилизаторами в фотографии, высокотемпературными антиоксидантами, оптическими отбеливателями, текстильно-вспомогательными материалами и др.