Азо́лы, пятичленные гетероароматические соединения, содержащие в цикле не менее двух гетероатомов, одним из которых является атом пиррольного типа с неподелённой парой (NH, O, S, Se), а другие атомы азота относятся к пиридиновому типу; к азолам относят также конденсированные полициклические соединения, включающие азольный цикл. Примеры азолов – 1,3-азолы (имидазол, оксазол, тиазол), 1,2-азолы (пиразол, изоксазол, изотиазол), триазолы, тетразолы, пентазолы, а также конденсированные азолы (например, с двумя гетероатомами азота: бензимидазол, индазол). К азолам нередко относят и шестичленные пери-конденсированные системы (перимидин). Один из гетероатомов поставляет в циклическую сопряжённую систему пару электронов (приводя к пи-избыточности), а электронная пара аза-группы в сопряжении не участвует и придаёт азолам свойства оснований, а также пи-дефицитность. В результате азолы проявляют пи-амфотерные свойства, сочетая в своей структуре свойства избыточности и дефицитности. Так, азолы вступают в типичные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения (например, бромирования, нитрования), с кислотами (Брёнстеда и Льюиса) образуют соли, а при наличии уходящей группы рядом с пиридиновым атомом азота подвергаются нуклеофильному замещению. Производные азолов встречаются в природе (гистидин, пурин, витамин B₁₂). Некоторые синтетические производные азолов используются в качестве лекарственных препаратов (анальгин, виагра).