Изовалериа́новая кислота́ (изопропилуксусная кислота, 3-метилбутановая кислота), алифатическая предельная монокарбоновая кислота с разветвлённой цепью, (CH₃)₂CHCH₂COOH. Соли и эфиры изовалериановой кислоты – изовалераты. Содержится в корнях валерианы лекарственной (Valeriana officinalis), чайном листе, хмеле, табачных листьях. Молярная масса 102,13 г/моль. Плотность 0,933 г/см³. Температура плавления −29,3 °C. Температура кипения 176,5 °C.

Физико-химические свойства

Изовалериановая кислота – бесцветная жидкость с характерным запахом, растворяется в воде [4,2 г/100 мл (20 °C)], хлороформе, в любых пропорциях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,78.

Изовалериановая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды и др. Восстановление изовалериановой кислоты приводит к образованию спирта.

Способы получения

Изовалериановую кислоту выделяют из корня валерианы лекарственной или синтезируют окислением изоамилового спирта.

Участие в обмене веществ

При катаболизме лейцина образуется изовалерил-производное кофермента А. Недостаточность гидролизующего его фермента изовалерил-СоА-дегидрогеназы (КФ 1.3.8.4) приводит к развитию редкого наследственного заболевания изовалериановой ацидемии, сопровождающейся нарушениями в питании, судорогами, вялостью, умеренной задержкой психомоторного развития, специфическим запахом мочи.

Применение

Эфиры изовалериановой кислоты, обладающие фруктовым и цветочным запахом, применяют как ароматизаторы в пищевой промышленности, душистые вещества в парфюмерии (например, изоамилизовалерат – «яблочная эссенция»). Изовалериановую кислоту используют в производстве фармацевтических препаратов (валидола, корвалола, валокордина и др.), для химического синтеза аминокислоты DL-валина.

Содержание в продуктах питания

Изовалериановая кислота содержится в твёрдых сырах типа эмменталь в количестве от 0,24 до 4,53 мг/100 г в зависимости от способа подготовки молока и используемого штамма пропионобактерий (Propionibacterium), в пиве – 0,1–1,5 мг/л.