Глицери́новая кислота́ (2,3-дигидроксипропановая кислота, α,β-диоксипропионовая кислота), монокарбоновая диоксикислота, CH₂OH-CHOH-COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-глицериновой кислоты и D-глицериновой кислоты. В природе преобладает D-форма глицериновой кислоты. Соли и эфиры глицериновой кислоты называются глицератами. Молярная масса 106,08 г/моль. Температура плавления 134–135 °C (DL-глицериновая кислота). Впервые D-глицериновая кислота была обнаружена в листьях табака в 1956 г.

Физико-химические свойства

DL-глицериновая кислота – бесцветный сироп, особо чистая – бесцветные кристаллы. Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, хорошо растворяется в ацетоне, не растворяется в диэтиловом эфире. Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,52.

Глицериновая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Возможно образование сложных эфиров двух типов. Карбоксильная группа (-СООН) участвует в образовании солей, может быть превращена в нитрильную или амидную. Глицериновая кислота является одновременно α- и β-гидроксикислотой. При окислении глицериновой кислоты получаются тартроновая и мезоксалевая кислоты. При взаимодействии с хлоридом фосфора (V) глицериновая кислота даёт хлорангидрид α,β-хлоропропионовой кислоты, с хлороводородом в запаянном сосуде – α,β-хлоропропионовую кислоту. При действии иодида фосфора (III) или иодоводорода частично восстанавливается в β-иодопропионовую кислоту. При длительном стоянии глицериновая кислота полимеризуется и образует ангидрид. При осторожном нагревании превращается в лактид, сильное нагревание приводит к образованию пировиноградной кислоты.

Способы получения

DL-глицериновую кислоту получают окислением глицерина (обычно под действием азотной кислоты). Для разделения рацемата используют кристаллизацию солей бруцина. D-глицериновая кислота получается при селективном окислении глицерина на гетерогенных золото- или палладийсодержащих катализаторах либо микробиологическим синтезом.

Участие в обмене веществ

Производные глицериновой и ортофосфорной кислот (2-фосфоглицериновая кислота, 3-фосфоглицериновая кислота, 1,3-бисфосфоглицериновая кислота и 2,3-бисфосфоглицериновая кислота) являются интермедиатами ряда метаболических путей – гликолиза, цикла Кальвина (восстановительного пентозофосфатного цикла), глюконеогенеза.

1,3-бисфосфоглицерат имеет высокоэнергетическую фосфатную группу, которую может переносить на аденозиндифосфат с образованием аденозинтрифосфата, универсального энергетического источника клетки.

3-фосфоглицерат служит предшественником при биосинтезе аминокислоты L-серина, которая, в свою очередь, необходима для синтеза L-глицина и L-цистеина.

2,3-бисфосфоглицерат в эритроцитах выполняет роль аллостерического регулятора функции гемоглобина – связываясь с гемоглобином, понижает его сродство с кислородом, способствует диссоциации кислорода и переходу его в ткани.

Недостаточная активность ферментов катаболизма глицериновой кислоты приводит к развитию заболеваний, сопровождающихся неврологическими нарушениями, умственной и двигательной отсталостью, метаболическим ацидозом, или почечнокаменной болезни.

Применение

Глицериновую кислоту используют в химической промышленности для синтеза биоразлагаемых полимеров и поверхностно-активных веществ.