Химические соединения

Мезоксалевая кислота

Мезокса́левая кислота́ (оксомалоновая кислота, α-кетомалоновая кислота, 2-оксопропандиовая кислота), дикарбоновая кетокислота, COOH-CO-COOH. Молярная масса 118,05 г/моль. Температура плавления 121 °C (с разложением). Мезоксалевая кислота легко образует COOH-C(OH)2-COOH с молекулярной массой 136,06 г/моль.

Мезоксалевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в , растворимое в и . В водных растворах мезоксалевая кислота существует в виде гидратированного аддукта COOH-C(OH)2-COOH.

Мезоксалевая кислота обладает свойствами и . По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях , образования , , и др. Мезоксалевая кислота вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (C=O): нуклеофильное присоединение, и др. Она образует гидразон и , при восстановлении превращается в оксикислоту – НООС-СН(ОН)-СООН, при кипячении с водой с образованием СНО-СООН.

Мезоксалевая кислота образуется при окислении малоновой кислоты азотистой кислотой, при каталитическом окислении тартроновой кислоты, при обработке аллоксана или диброммалоновой кислоты . В промышленности мезоксалевую кислоту получают селективным окислением на палладиево-платиновых .

мезоксалевой кислоты, аллоксан, является продуктом распада . При нарушениях обмена образуются значительные количества аллоксана, который вызывает повреждение и дегенерацию β-клеток , что приводит к развитию .

4-хлорфенилгидразон мезоксалевой кислоты ингибирует активность обратной транскриптазы (КФ 2.7.7.49).

Мезоксалевая кислота применяется в органическом синтезе, при получении биоразлагаемых , в составе растворов для гидравлического разрыва пласта при нефтедобыче.

Редакция химических наук
  • Кетокислоты
  • Кислородсодержащие соединения
  • Дикарбоновые кислоты