Бензи́ловая кислота́ (дифенилгликолевая кислота, дифенилоксиуксусная кислота), ароматическая монокарбоновая оксикислота, (C₆H₅)₂C(OH)COOH. Молярная масса 228,25 г/моль; плотность 1,08 г/см³; t_пл 150 °C; t_кип 180 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Бензиловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, этаноле и других первичных спиртах, диэтиловом и метил-трет-бутиловом эфирах, малорастворимое в холодной воде, ацетоне.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 3,04.

Бензиловая кислота вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот (образование солей, сложных эфиров, амидов и др.) и спиртов (образование эфиров, окисление). В кислом растворе (например, бихромата калия с серной кислотой) окисляется до бензофенона и диоксида углерода.

При обработке тионилхлоридом бензиловая кислота превращается в α,α-дифенил-α-хлоруксусную кислоту.

Циклизуется в присутствии кислотных катализаторов, например при использовании ионообменной смолы Amberlyst 15 образуется флуорен-9-карбоновая кислота.

Способы получения

Бензиловую кислоту получают при нагревании бензила в присутствии щелочей (бензиловая перегруппировка). Возможен также синтез бензиловой кислоты из бензальдегида через образование бензоина как промежуточного соединения.

Применение

Бензиловая кислота используется в качестве промежуточного продукта в производстве лекарственных препаратов (бензацина, тифена, метацина, амизила, эстоцина), а также пестицидов.