Глутами́новая кислота́ (2-аминопентандионовая кислота, α-аминоглутаровая кислота, общепринятые сокращения Glu, E, Глу), кислая α-аминокислота, HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-глутаминовой кислоты и D-глутаминовой кислоты. В природе преобладает L-форма глутаминовой кислоты. Молярная масса 147,13 г/моль. Плотность 1,538 г/см3 (L-глутаминовая кислота), 1,4601 г/см3 (DL-глутаминовая кислота). tпл 247-249°C (L-глутаминовая кислота), tпл 225-227°C (DL-глутаминовая кислота), обе с разложением. Глутаминовая кислота впервые была выделена из бобовых (1866, К. Г. Риттхаузен).
L-глутаминовая кислота – гликогенная аминокислота. Протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с GA (GAA и GAG), присутствует во всех белках (частота встречаемости 6,36 %), играет важную роль в азотистом обмене. L-глутаминовая кислота является заменимой аминокислотой (может синтезироваться в организме человека в достаточном количестве). Декарбоксилирование L-глутаминовой кислоты приводит к образованию гамма-аминомасляной кислоты. D-изомер глутаминовой кислоты – компонент муреина клеточных стенок некоторых бактерий.
Физико-химические свойства
Глутаминовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое воде [L-глутаминовая кислота 0,89 г/100 мл (25°C), L-глутаминовая кислота 14,0 г/100 мл (100°C), DL-глутаминовая кислота 2,64 г/100 мл (25°C), DL-глутаминовая кислота 8,16 г/100 мл (50°C)], 75%-ном этаноле [L-глутаминовая кислота 0,03 г/100 мл (25°C)], метаноле [L-глутаминовая кислота 0,007 г/100 мл (25°C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, сероводороде, пиридине, лигроине.
Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях глутаминовая кислота существует в виде цвиттер-иона. Ее изоэлектрическая точка равна 3,24. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,16 для карбоксильной группы (α-COOH), 9,96 для аминогруппы (α-NH3+) и 4,32 для карбоксильной группы (γ -COOH).
Глутаминовая кислота может взаимодействовать со щелочами и кислотами, образует комплексы с металлами, участвует в реакциях, характерных для карбоновых кислот и аминов: реакции этерификации, взаимодействии с аминами, декарбоксилировании, реакции с азотистой кислотой, окислительном дезаминировании, переаминировании, N-алкилировании, N-ацилировании, образовании пептидной связи.
При нагревании глутаминовая кислота циклизуются с образованием пироглутаминовой кислоты, которая при нагревании с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты образует краситель, приобретающий красно-фиолетовый цвет в щелочной среде.
Способы получения
Для получения глутаминовой кислоты методом гидролиза используют животные и растительные белки: казеин молока, отходы мясокомбинатов, клейковину пшеницы, кукурузный глютен и прочие.
Химический синтез глутаминовой кислоты осуществляют гидрокарбонилированием акрилонитрила в присутствии катализаторов до нитрилальдегида, который после превращения по методу Штреккера в аминодинитрил глутаровой кислоты омыляют в присутствии щелочи до D,L-динатрийглутамата. Кристаллизация рацемата в присутствии L-глутаминовой кислоты позволяет осадить L-форму соли.
Самым перспективным и распространенным способом производства глутаминовой кислоты является одноступенчатый микробиологический синтез.
Участие в обмене веществ
L-глутаминовая кислота синтезируется путём реакции трансаминирования из α-кетоглутаровой кислоты.
L-глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене: участвует почти во всех реакциях переаминирования при образовании многих заменимых аминокислот, а также в утилизации аммиака (с образованием глутамина), служит предшественником при биосинтезе пуринов, орнитина и пролина.
L-глутамат самый распространенный возбуждающий нейромедиатор в центральной нервной системе. Декарбоксилирование L-глутаминовой кислоты приводит к образованию важнейшего тормозного медиатора центральной нервной системы – гамма-аминомасляной кислоты.
L-изомер в свободном состоянии присутствует во всех тканях организма; входит в состав большинства белков [особенно богаты L-глутаминовой кислотой глиадины пшеницы (39,2%), ржи (37,7%), кукурузы (22,9%), в большом количестве содержится в казеине, желатине] и многих соединений (в том числе фолиевой кислоте, глутатионе, фосфолипидах).
D-изомер глутаминовой кислоты – компонент муреина клеточных стенок некоторых бактерий.
Применение
Пищевая добавка Е621 (глутамат натрия однозамещённый) применяется в пищевой промышленности как усилитель вкуса и аромата.
В медицине L-глутаминовая кислота используется как средство, улучшающее мозговой метаболизм, в составе средств парентерального питания.