Химические соединения

Глутаминовая кислота

Глутами́новая кислота́ (2-аминопентандионовая кислота, α-аминоглутаровая кислота, общепринятые сокращения Glu, E, Глу), кислая α-аминокислота, HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-глутаминовой кислоты и D-глутаминовой кислоты. В природе преобладает L-форма глутаминовой кислоты. Молярная масса 147,13 г/моль. Плотность 1,538 г/см3 (L-глутаминовая кислота), 1,4601 г/см3 (DL-глутаминовая кислота). tпл 247-249°C (L-глутаминовая кислота), tпл 225-227°C (DL-глутаминовая кислота), обе с разложением. Глутаминовая кислота впервые была выделена из бобовых (1866, К. Г. Риттхаузен).

L-глутаминовая кислота – гликогенная . Протеиногенная аминокислота, кодируется , начинающимися с GA (GAA и GAG), присутствует во всех (частота встречаемости 6,36 %), играет важную роль в азотистом обмене. L-глутаминовая кислота является заменимой аминокислотой (может синтезироваться в организме человека в достаточном количестве). L-глутаминовой кислоты приводит к образованию . D-изомер глутаминовой кислоты – компонент клеточных стенок некоторых .

Физико-химические свойства

Глутаминовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое воде [L-глутаминовая кислота 0,89 г/100 мл (25°C), L-глутаминовая кислота 14,0 г/100 мл (100°C), DL-глутаминовая кислота 2,64 г/100 мл (25°C), DL-глутаминовая кислота 8,16 г/100 мл (50°C)], 75%-ном этаноле [L-глутаминовая кислота 0,03 г/100 мл (25°C)], метаноле [L-глутаминовая кислота 0,007 г/100 мл (25°C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, сероводороде, пиридине, лигроине.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях глутаминовая кислота существует в виде . Ее равна 3,24. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,16 для карбоксильной группы (α-COOH), 9,96 для аминогруппы (α-NH3+) и 4,32 для карбоксильной группы (γ -COOH).

Глутаминовая кислота может взаимодействовать со щелочами и кислотами, образует комплексы с металлами, участвует в реакциях, характерных для и : реакции , взаимодействии с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительном , , N-, N-, образовании .

При нагревании глутаминовая кислота циклизуются с образованием пироглутаминовой кислоты, которая при нагревании с в присутствии концентрированной серной кислоты образует краситель, приобретающий красно-фиолетовый цвет в щелочной среде.

Способы получения

Для получения глутаминовой кислоты методом гидролиза используют животные и растительные : казеин молока, отходы мясокомбинатов, клейковину пшеницы, кукурузный глютен и прочие.

Химический синтез глутаминовой кислоты осуществляют гидрокарбонилированием акрилонитрила в присутствии катализаторов до нитрилальдегида, который после превращения по в аминодинитрил глутаровой кислоты омыляют в присутствии щелочи до D,L-динатрийглутамата. Кристаллизация рацемата в присутствии L-глутаминовой кислоты позволяет осадить L-форму соли.

Самым перспективным и распространенным способом производства глутаминовой кислоты является одноступенчатый микробиологический синтез.

Участие в обмене веществ

L-глутаминовая кислота синтезируется путём реакции из .

L-глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене: участвует почти во всех реакциях при образовании многих заменимых аминокислот, а также в утилизации (с образованием ), служит предшественником при биосинтезе , и .

L-глутамат самый распространенный возбуждающий в центральной нервной системе. L-глутаминовой кислоты приводит к образованию важнейшего тормозного медиатора центральной нервной системы – .

L-изомер в свободном состоянии присутствует во всех тканях организма; входит в состав большинства [особенно богаты L-глутаминовой кислотой глиадины пшеницы (39,2%), ржи (37,7%), кукурузы (22,9%), в большом количестве содержится в казеине, желатине] и многих соединений (в том числе , , ).

D-изомер глутаминовой кислоты – компонент клеточных стенок некоторых .

Применение

Е621 (глутамат натрия однозамещённый) применяется в пищевой промышленности как усилитель вкуса и аромата.

В медицине L-глутаминовая кислота используется как средство, улучшающее мозговой , в составе средств .

Редакция химических наук
  • Азотсодержащие соединения
  • Заменимые аминокислоты
  • Гликогенные аминокислоты
  • Амфотерные соединения