Пирролиди́н (азолидин, тетраметиленимин, тетрагидропиррол), пятичленный гетероциклический углеводород, циклический амин, вторичный амин. Молярная масса 71,12 г/моль. Плотность 0,871 г/см³ (при 10 °C), 0,852 г/см³ (при 22,5 °C). Температура плавления –63 °C. Температура кипения 87,5–88,5 °C.

Физико-химические свойства

Пирролидин – прозрачная, бесцветная, дымящаяся жидкость с аммиачным запахом, в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в метаноле, хлороформе, бензоле и ацетоне. Не растворяется в тетрахлорметане. Константа диссоциации основания (рК_BH+) составляет 11,27. Пирролидин проявляет сильные оснóвные свойства, взаимодействует с органическими и неорганическими сильными кислотами с образованием солей. Как вторичный амин, пирролидин вступает в реакции с альдегидами, кетонами, спиртами, галогенами и кислородом, галогеналканами, формальдегидом, акрилонитрилом. При окислении пирролидина хромовой кислотой образуется γ-аминомасляная кислота. При каталитическом дегидрировании пирролидин превращается в пиррол. В лабораторной практике пирролидин применяют для синтеза енаминов (виниламинов), которые далее используются в качестве промежуточных веществ при синтезе производных кетонов.

Способы получения

Пирролидин образуется при восстановлении пиррола водородом при температуре 200 °C на никелевом катализаторе, при нагревании 1,4-бутандиола с аммиаком до 200–400 °C в присутствии никелевого или кобальтового катализатора, при аммонолизе тетрагидрофурана в газовой фазе в присутствии алюминиевого катализатора, при циклизации N-монохлорбутиламина, каталитическом восстановлении сукцинимида, пиролизе путресцина.

Участие в обмене веществ

Пирролидиновое кольцо является структурным элементом многих природных биологически активных соединений, например аминокислот пролина и гидроксипролина, алкалоида никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина).

Применение

Пирролидин применяется в химической промышленности при производстве биологически активных соединений, пестицидов, индикаторов, красителей и др.

Пирролидин служит исходным веществом для синтеза лекарственных средств ноотропного типа (улучшающих память и обучение), например пирацетама, 4-аминомасляной кислоты, а также антибиотиков линкомицина и клиндомицина.

Производное пирролидина – N-винилпирролидон-2 – используют для производства водорастворимого поливинилпирролидона, широко применяемого в медицине (как средство для дезинтоксикации организма, для пролонгации действия лекарств), косметической и текстильной промышленности.