Фенилацетальдеги́д (фенилуксусный альдегид, α-толуиловый альдегид, фенилэтаналь), ароматический альдегид, альдегидная группа которого связана с углеродом боковой цепи, C₆H₅CH₂CHO. Фенилацетальдегид содержится в эфирных маслах цитрусовых, гиацинта, розы и др. Он найден среди летучих компонентов пищевых продуктов (например, среди ароматобразующих веществ хлеба). Молярная масса 120,15 г/моль. Плотность 1,0272 г/см³; t_плав ниже –10 °C, t_кип 194–195 °C.

Физико-химические свойства

Фенилацетальдегид – бесцветная жидкость с сильным запахом зелени, гиацинта, не растворяется в воде и глицерине, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром, растворяется в пропиленгликоле.Гиацинт (Hyacinthus).Гиацинт (Hyacinthus).

Фенилацетальдегид является высокоактивным соединением, склонным к окислению и полимеризации.

Фенилацетальдегид обладает свойствами алифатических альдегидов. При окислении фенилацетальдегида образуется фенилуксусная кислота, при восстановлении – 2-фенилэтанол. Фенилацетальдегид взаимодействует со спиртами с образованием полуацеталей и ацеталей, с гидросульфитом натрия даёт натриевую соль α-оксисульфокислоты, с тиолами образует тиоацетали. Он присоединяет циановодород с образованием циангидрина. Взаимодействуя с реагентом Гриньяра, даёт вторичные спирты. Образует оксимы, гидразоны, семикарбазоны и другие производные в реакциях с соответствующими нуклеофильными азотсодержащими реагентами. При взаимодействии с хлоридом фосфора(V) даёт (2,2-дихлорэтил)бензол. Фенилацетальдегид принимает участие в реакциях конденсации.

Способы получения

Фенилацетальдегид получают гидроформилированием стирола, изомеризацией окиси стирола, окислением или каталитическим дегидрирование 2-фенилэтанола.

Применение

Фенилацетальдегид используется в производстве цветочных парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, пищевых эссенций, для синтеза диметилацеталя, глицеринацеталя и других душистых веществ. Фенилацетальдегид применяется также при синтезе полиэфиров в качестве добавки, контролирующей скорость полимеризации.