Фенази́н (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), гетероциклическое соединение, исходное вещество многих красителей, C₁₂H₈N₂, молярная масса 180,21 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой жёлтые кристаллы, t_пл 176,5 °C, t_кип 360 °C; хорошо растворяется в горячем этаноле, хлороформе, ацетоне, хуже – в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо – в воде. Феназин возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

Феназин – слабое основание (рК_а 1,23); в концентрированных кислотах растворяется с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз которых приводит к феназину. Образует молекулярное соединение с 1,3,5-тринитробензолом (t_пл 151–153 °C), пирокатехином (t_пл 184 °C), резорцином (213,5 °C), гидрохиноном (232 °C, с разложением), а также с нитрофенолами.

В реакции электрофильного замещения феназин вступает только в жёстких условиях. Так, при нитровании феназина смесью концентрированых азотной и серной кислот при 50 °C образуется 1-нитрофеназин (выход 15–20 %), при хлорировании в кипящем тетрахлорметане в присутствии ацетата натрия – 1-хлорфеназин (32 %) и 1,4-дихлорфеназин (25 %). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H₂SO₄ и сульфата ртути HgSO₄, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфированных продуктов.

При натрировании с диалкилсульфатами в нитробензоле феназин даёт соли 5-алкилфеназиния, легко вступающие в реакции нуклеофильного замещения.

Натрирование феназина с диалкилсульфатами в нитробензоле.Натрирование феназина с диалкилсульфатами в нитробензоле.Восстановление феназина действием алюмогидрида лития LiAlH₄ или гидросульфита натрия NaHSO₃, а также гидрирование над палладиевой чернью Pd/C или платиной Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, который легко окисляется на воздухе с образованием комплекса феназин – 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, t_пл 225 °C).

Феназин легко превращается в азотные оксиды, например при окислении пероксидом водорода H₂O₂ в уксусной кислоте при 50 °C или м-хлорнадбензойной кислотой; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид феназина (t_пл 204 °C), дальнейшее окисление которого щелочным перманганатом калия KMnO₄ приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоте.

Превращение феназина в 5,10-диоксид феназина с дальнейшим образованием хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты.Превращение феназина в 5,10-диоксид феназина с дальнейшим образованием хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты.

Получение

Феназин получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35 %).

Получение феназина.Получение феназина.Производные феназина синтезируют с высоким выходом внутримолярной циклизацией о-амино- или о-нитрозамещённых дифениламина.

Синтезирование производных феназина.Синтезирование производных феназина.

Применение

Феназин и его производные обладают антибиотической активностью, являются переносчиками кислорода в некоторых процессах метаболизма. Соли феназина – сильные бактериостатические агенты. Феназин и его производные используют в качестве индикаторов [например, 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин – нейтральный красный], красителей (индулины, сафранины), сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).