Тетрали́н (1,2,3,4-тетрагидронафталин), бициклический конденсированный углеводород, C₁₀H₁₂, молярная масса 132,206 г/моль.

Физические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость с запахом нафталина; t_пл –35,8 °С, t_кип 207,62 °С; плотность 0,9702 г/см³ (при 20 °С); показатель преломления 1,5414; теплоёмкость при постоянном давлении 223,16 кДж/(моль · К) (288–291 К); энтальпия образования –27,6  кДж/моль, теплота сгорания –5607,14 кДж/моль; энтропия в стандартном состоянии 373,5 Дж(моль · К); давление пара 26,6 Па (20 °С); вязкость 2,20 мПа · с (20 °С); поверхностное натяжение 35,46 мН/м (21,5 °С); диэлектрическая проницаемость 2,76 (20 °С); абсолютная величина дипольного момента 2,0 · 10 ^–30 Кл · м; критичное давление 3,3 Па, t_крит 447,15 °С.

Химические свойства

Не растворяется в воде и жидком аммиаке NH₃, ограниченно растворяется в метаноле, хорошо – в высших спиртах, диэтиловом и других эфирах, углеводородах; растворяет нафталин (20 г в 100 г тетралина), серу (3 % по массе при 20 °С, 40 % при 100 °С); смешивается при 0 °С с равным объёмом нитрометана; смесь крезола и тетралина при 13,8 МПа и 427 °С растворяет до 75 % бурого угля.

Обладает свойствами ароматических соединений. Тетралин легко сульфируется и нитруется: при действии концентрированной серной кислоты H₂SO₄ образует смесь тетралин-5- и тетралин-6-сульфокислот, при действии нитрующей смеси на холоду – 5- и 6-нитропроизводные, при 35–40 °C – 5,6- и 5,7-динитротетралины. Действием Сl₂ при комнатной температуре хлорируется по положению 5, при 150–200 °С – по положению 2. Под давлением в присутствии катализаторов (S, Se, Ni, Pt, Cr₂O₃ и др.) при температуре ниже 200 °С гидрируется в декалин, при 200–300 °С дегидрируется в нафталин; дальнейшее повышение температуры приводит к образованию продуктов крекинга – бензолу и его замещённым. При воздействии О₂ или воздуха при 70 °С тетралин образует 1-гидроперокситетралин, который при дальнейшем окислении превращается в смесь ɑ-тетралона и ɑ-тетралола. Под действием раствора перманганата калия КМnО₄ окисляется до о-карбоксибензоил-муравьиной (фталоновой) кислоты; окисление хромовой кислотой Н₂СrО₄ приводит к ɑ-тетралону.

Получение

Тетралин содержится во фракциях каменноугольного дёгтя и в некоторых нефтях. В промышленности его получают селективным гидрированием очищенного от сернистых соединений нафталина при 180–260 °С и давлении 1–1,5 МПа в присутствии никелевых катализаторов.

Применение

Тетралин – растворитель жиров, смол, лаков при производстве поверхностно-активных веществ и инсектицидов, протонодонорный растворитель при экстракции угля, теплоноситель при 210–310 °С; промежуточный продукт при синтезе некоторых лекарственных средств; в смеси с этанолом применяют в качестве моторного топлива.

Безопасность

Тетралин токсичен, легко воспламеняется; t_всп 71,1 °С, t_воспл 384 °С; пределы воспламенения 0,8–5,0% по объёму. Предельно допустимая концентрация 100 мг/м³; полулетальная доза 2,9 г/кг (крысы, перорально).