Октиловые спирты. Большая российская энциклопедия

Окти́ловые спирты́ (октанолы), органические соединения, относящиеся к классу высших жирных спиртов, С₈Н₁₇ОН, молярная масса 130,23 г/моль; бесцветные маслянистые жидкости с характерным запахом; хорошо растворимые в этаноле, петролейном эфире, плохо – в воде. Кроме индивидуальных октиловых спиртов известны их смеси: изооктанол – смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (около 20, 30 и 30 % соответственно), 3- и 5-метилгептанолов (около 15 %), неидентифицированных спиртов (около 5 %); смешанные октиловые спирты – смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (около 70 %) и 2-этил-1-гексанола (около 30 %). Октиловые спирты обладают всеми свойствами, характерными для спиртов.

Свойства некоторых октиловых спиртов

Соединение	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C	Плотность, г/см³	Показатель преломления	Динамическая вязкость, мПа·с	Температура самовоспламенения, °C
1-Октанол (н-октиловый спирт) CH₃(CH₂)₆CH₂OH	–16,7	194,45	0,8273	1,4295	8,4	178
(±)-2-Октанол* (каприловый спирт) CH₃(CH₂)₅CH(OH)CH₃	–31,6	180	0,8205	1,4238	8,2	–
2-этил-1-гексанол СН₃(СН₂)₃СН(С₂Н₅)СН₂ОН	–70	184	0,8340	1,4316	9,8	–
3,5-диметил-1-гексанол СН₃СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)(СН₂)₂ОН	–	182,5	0,8297	1,4250	–	–
2,2,4-триметил-1-пентанол СН₃СН(СН₃)СН₂С(СН₃)₂СН₂ОН	–70	168	0,839	1,4300	–	150
Изооктанол	–	185–190	0,8315	1,4308	–	185

*Для (+)–2-октанола t_кип 86 °C при 20 мм рт. ст.; плотность 0,8216 г/см³; показатель преломления 1,4264; удельное вращение плоскости поляризованного света +10,2°

Получают октиловые спирты синтетическим путём или выделяют из природного сырья. Для получения 1-октанола используют гидрирование октановой кислоты и её эфиров или октиловых эфиров жирных кислот, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при реакции этилена с алюминийорганическими соединениями с последующим окислением и гидролизом. 2-Октанол получают щелочным гидролизом касторового масла с последующим пиролизом рицинолеата натрия: $CH_3(CH_2)_5CH(OH)CH_2CH=CH(CH_2)_7COONa\overset{NaOH}{ \longrightarrow }CH_3(CH_2)_5CH(OH)CH_3+(CH_2)_5(COOH)_2.$ Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептеновой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. Октиловые спирты получают также оксосинтезом из пропилена с последующей альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наибольшее применение октиловые спирты находят в виде производных: эфиры дикарбоновых кислот, например диоктил- и диизооктилфталаты, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой кислот, а также 1,10-дикарбоновой кислоты и триэфиры фосфорной кислоты используют в качестве пластификаторов поливинилхлорида и других пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищевыми продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусственной кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлических и тормозных жидкостей; эфиры трёхосновных кислот – в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры – в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола – как антиоксиданты пластмасс. Октиловые спирты применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации поливинилхлорида, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтяных скважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как растворители при экстракции металлов и фосфорной кислоты, добавки к твёрдым топливам, в качестве стабилизатора органических пероксидных соединений.

Октиловые спирты раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. Предельно допустимая концентрация (ПДК) для 1-октанола 10 мг/м³; для изооктанола ЛД50 1,5 г/кг (крысы, перорально).

Н. С. Баринов. Первая публикация: Химическая энциклопедия, 1992.