Нитронафталины
Нитронафтали́ны, производные нафталина общей формулы C10H8–n(NO2)n. Нитронафталины – бесцветные или жёлтые кристаллические вещества, нерастворимые в воде. Наибольшее применение имеют: 1- и 2-мононитронафталины (tпл 57,8 и 79 °C, хорошо растворимы в большинстве органических растворителей, сероуглероде); 1,5- и 1,8-динитронафталины (tпл 219 и 173 °C, растворяются в диэтиловом эфире).
Для нитронафталинов электрофильное замещение протекает преимущественно по незамещённому или менее замещённому ядру, нуклеофильное замещение – по положению 4. Так, при нитровании и галогенировании 1-нитронафталина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов или смесь 1,5- и 1,8-галогеннитронафталинов; под действием NaOH в метаноле 1-нитронафталин превращается в 4-нитро-1-нафтиламин. Восстановление 1-нитронафталина в кислой среде приводит к 1-нафтиламину, в щелочной – к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Хромовая кислота и K2Cr2O7 в уксусной кислоте окисляют 1-нитронафталин в 3-нитрофталевую кислоту, KMnO4 в щелочной среде – в 2-формилбензойную кислоту.
В промышленности нитронафталины получают нитрованием нафталина; 2-нитронафталин – дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина; смесь 1,5- и 1,8-нитронафталинов образуется также при нитровании 1-нитронафталина.
Нитронафталины применяют в производстве красителей, присадок к минеральным маслам, 1-нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина и др. Нитронафталины раздражают кожу, слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, поражают печень и почки.