Фенилпировиногра́дная кислота́ (α-оксогидрокоричная кислота, 2-кето-3-фенилпропионовая кислота), жирно-ароматическая α-кетокислота, C₆H₅CH₂COCOOH. В живых организмах существует в виде аниона – фенилпирувата. Молярная масса 164,16 г/моль. Плотность 1,257 г/см³. Температура плавления 157 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Фенилпировиноградная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, очень плохо растворимое в воде, хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире. Разлагается при хранении. Окисляется на воздухе. Характеризуется кето-енольной таутомерией. Фенилпировиноградная кислота обладает свойствами кислот и кетонов. Она вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (-C=O): нуклеофильное присоединение, гидрирование и др. По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях ионизации, образования солей, сложных эфиров, амидов и др.

При участии фенилпируватдекарбоксилазы (КФ 4.1.1.43) фенилпировиноградная кислота участвует в асимметричной бензоиновой конденсации с широким спектром альдегидов.

Способы получения

Фенилпировиноградная кислота может быть получена при кислотном или щелочном гидролизе α-бензоиламинокоричной кислоты, кислотном гидролизе этиловых эфиров фенилщавелевоуксусной кислоты или фенилцианпировиноградной кислоты, дегидратации β-фенилглицериновой кислоты или щелочном гидролизе α-ацетоаминокоричной кислоты.

Двойное карбонилирование бензилхлорида также позволяет получить фенилпировиноградную кислоту.

Участие в обмене веществ

Фенилпируват является промежуточным метаболитом при биосинтезе L-фенилаланина и L-тирозина. Нарушение работы фенилаланин-4-монооксидазы (КФ 1.14.16.1), фермента, обеспечивающего превращение L-фенилаланина в L-тирозин, приводит к активации побочных путей катаболизма L-фенилаланина. Избыток фенилпирувата и продуктов его метаболизма в крови ребёнка нарушает нормальное развитие мозга и сопровождается задержкой умственного и физического развития (наследственная ферментопатия фенилкетонурия).

Для обнаружения фенилпировиноградной кислоты в моче используют хлорное железо, комплексное соединение фенилпирувата с ионами трёхвалентного железа даёт сине-зелёную окраску (проба Фёллинга).

Применение

Фенилпировиноградная кислота как многофункциональная органическая кислота используется в химической, пищевой и фармацевтической промышленности. Она служит прекурсором при синтезе D-фенилаланина, необходимого для получения лекарств и пищевых добавок. Фенилпировиноградную кислоту используют для получения фенилмолочной кислоты – антимикробного агента, консерванта и вкусовой добавки.