Тримелли́товая кислота́ (бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота), трёхосновная ароматическая карбоновая кислота C₆H₃(COOH)₃. Молярная масса 210,14 г/моль; t_пл 238 °C.

Физико-химические свойства

Тримеллитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, умеренно растворимое в воде [2,1 г / 100 мл (25 °C), 60 г / 100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, диметилформамиде.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 2,52, 3,84 и 5,20.

Тримеллитовая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли со щелочами и основаниями. Тримеллитовая кислота этерифицируется при нагревании со спиртами и переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот. Нагревание тримеллитовой кислоты выше 200 °C или кипячение с 2-кратным количеством ацетангидрида приводит к образованию диангидрида тримеллитовой кислоты. Продуктом реакций с тионилхлоридом или фосгеном является хлорангидрид. При нагревании до 200–220 °C в присутствии карбонильного комплекса кобальта как катализатора тримеллитовая кислота декарбоксилируется до смеси изофталевой и терефталевой кислот.

Тримеллитовая кислота и её производные раздражают верхние дыхательные пути, глаза, кожу.

Способы получения

Тримеллитовую кислоту получают окислением псевдокумола кислородом воздуха и азотной кислотой.

Применение

Используются производные тримеллитовой кислоты: ангидрид – как отвердитель эпоксидных смол; хлорангидрид служит исходным сырьём в производстве полиимидоаминов; эфиры (например, триизооктилтримеллитат) – в качестве пластификаторов.