Енамины
Енами́ны (виниламины), ненасыщенные амины общей формулы , – атомы водорода или углеводородные радикалы). Енамины могут быть первичными ( и – атомы ), вторичными ( или – атом ) и третичными ( и – углеводородные радикалы). Представляют собой масла или твёрдые вещества, растворимы в большинстве органических растворителей, нерастворимы в воде.
Енамины – более сильные основания, чем соответствующие насыщенные амины, наличие алкильных групп в α-положении повышает, а в β-положении понижает основность. Первичные и вторичные енамины неустойчивы и легко подвергаются перегруппировке в соответствующие имины, например: . Третичные енамины вступают во многие важные для органического синтеза реакции. Взаимодействие енаминов с электрофильными реагентами (протонирование, алкилирование и др.) может происходить как по атому , так и по β-углеродному атому; например, при алкилировании диметилвиниламина образуются аммониевая и иминиевая соли.
Енамины и образующиеся из них аммониевые соли легко гидролизуются, что используется для синтеза карбонильных соединений. Избирательно, по β-углеродному атому, алкилируют енамины α,β-ненасыщенные соединения (эфиры и нитрилы акриловой и кротоновой кислот, винилкетоны, акролеин и др.). Енамины вступают также в реакции с нуклеофильными реагентами; например, с первичными и вторичными аминами образуют продукты переаминирования.
Енамины получают конденсацией карбонильных соединений с вторичными аминами (обычно пирролидином, пиперидином, морфолином). Используют в синтезе гетероциклических соединений, замещённых карбонильных соединений.