Нафталими́д (1,8-нафталимид, 1,8-нафталиндикарбоксимид, бензо[де]изохинолин-1,3-дион), органическое вещество, имид нафталевой кислоты, ароматическое гетероциклическое соединение, сочетающее нафталиновое ядро со структурным фрагментом CO−NH−CO, включённым в шестичленный цикл, C₁₂H₇NO₂. Молярная масса 197,2 г/моль; t_пл 307–308 °C.

Физико-химические свойства

Нафталимид – кристаллическое вещество, растворимое в ледяной уксусной кислоте, малорастворимое в этаноле, нерастворимое в воде, диэтиловом эфире, бензоле. Возгоняется при нагревании.

В водных растворах едких щелочей нафталимид образует соли. Нафталимид калия взаимодействует с алкилгалогенидами с образованием N-алкилнафталимидов. Под действием хлора и брома на калийнафталимид получаются N-хлор- и N-бромнафталимиды. При щелочном плавлении нафталимида образуется диимид перилентетракарбоновой кислоты. Электрохимическое восстановление нафталимида приводит к образованию нафталимидина, бензогидроизохинолина и 4,5-триметиленизохинолина.

Известны многочисленные производные нафталимида, замещённые у атома азота и в ядре, однако их синтез проходит на основе нафталевого ангидрида.

Способы получения

Нафталимид образуется при нагревании нафталевой кислоты или её ангидрида с раствором аммиака или аммонийными солями.

Применение

Нафталимид служит промежуточным продуктом в синтезе пигментов и красителей. Структура нафталимида лежит в основе ряда люминофоров, оптических отбеливателей, флуоресцентных хемосенсоров и др.