Лизерги́новая кислота́ (6-метил-9,10-дидегидроэрголин-8β-карбоксикислота), полициклическая карбоновая кислота, содержащая ядро индола, C₁₆H₁₆O₂N₂. В виде амидов входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов). Молярная масса 268,32 г/моль; t_пл 238 °C (с разложением).Спорынья пурпурная (Claviceps purpurea) на ржи. Архив БРЭ.Спорынья пурпурная (Claviceps purpurea) на ржи. Архив БРЭ.

Физико-химические свойства

Лизергиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, пиридине, малорастворимое в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 3,44 и 7,68.

Лизергиновая кислота – хиральное соединение, имеющее 2 асимметрических атома углерода. Обращение конфигурации у C₈ приводит к изолизергиновой кислоте. Обращение конфигурации у C₅ даёт L-лизергиновую и L-изолизергиновую кислоты. При кипячении лизергиновая кислота изомеризуется в изолизергиновую кислоту. Обратное превращение происходит при обработке щёлочью.

Лизергиновая кислота обладает слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, образует соли с кислотами и щелочами. Легко окисляется при хранении. При каталитическом гидрировании даёт дигидролизергиновую кислоту.

Способы получения

Лизергиновую кислоту получают щелочным гидролизом эргоалкалоидов. Химический синтез лизергиновой кислоты осуществил в 1954 г. американский химик-органик Р. Б. Вудворд в составе группы учёных.

Биосинтез

Биогенетическим предшественником лизергиновой кислоты выступает триптофан. На первом этапе молекула триптофана алкилируется в положение 4 индольного кольца при участии диметилаллилдифосфата. Далее в результате нескольких химических превращений из боковых цепей формируются кольца C и D. На последних этапах синтеза происходит окисление метильной группы атома С₈ в карбоксильную.

Физиологическая активность

Амид D-лизергиновой кислоты (эргин) проявляет высокую физиологическую активность: сужает кровеносные сосуды, действует на гладкую мускулатуру матки, облегчает роды. Диэтиламид D-лизергиновой кислоты (ЛСД-25) – сильный психоделик.

Применение

Производные лизергиновой кислоты (эргоалкалоиды) используются в медицине.