Химические соединения

Лимонная кислота

Лимо́нная кислота́ (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота, 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота), насыщенная алифатическая трёхосновная гидроксикислота, (HOOCCH2)2C(OH)COOH. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами. Очень широко распространена в природе, промежуточный , , принимает участие в поддержании кислотно-основного и ионного равновесия в клетках. Некоторые и способны накапливать лимонную кислоту. Впервые лимонную кислоту выделил в 1784 г. , осадив её из лимонного сока в виде цитрата . Молярная масса 192,13 г/моль. Плотность 1,665 г/см3. Температура плавления 153,5 °C.

Физико-химические свойства

Лимонная кислота – бесцветное кристаллической вещество, хорошо растворимое в [146 г/100 мл (20 °C), 525 г/100 мл (100 °C)], [116 г/моль (25 °C)], [2,25 г/100 мл (15 °C)]. Лимонная кислота кристаллизуется из водных растворов с одной молекулой воды, плотность моногидрата 1,542 г/см3, температура плавления ~ 100 °C, устойчив при температурах ниже 35,8 °C. Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 3,13, 4,76 и 6,40.

Лимонная кислота обладает свойствами и . Можно получить одно-, двух- и трёхзамещённые и лимонной кислоты. Лимонная кислота по гидроксильной группе (-OH). Как гидроксикислота, образует стабильные циклические комплексные ионы () с ионами металлов. Являясь одновременно α- и β-гидроксикислотой, при нагревании до 175 °C лимонная кислота образует за счёт дегидратации и 3-кетоглутаровую кислоту в результате элиминирования . Нагревание выше 175 °C приводит к образованию итаконовой кислоты. Нагревание с ведёт к и декарбонилированию лимонной кислоты.

Способы получения

Основной промышленный способ получения лимонной кислоты – сбраживание сахара, патоки или штаммами грибов Aspergillus niger. Лимонную кислоту также выделяют из растительного сырья.

Участие в обмене веществ

Лимонная кислота широко распространена в природе. Она является важным обмена веществ у , и , необходима для поддержания кислотно-основного и ионного равновесия в организмах. Цитрат является продуктом первой реакции и , в ходе которой ацетил-производное конденсируется с под действием цитратсинтазы (КФ 2.3.3.1). На следующей стадии происходит конверсия лимонной кислоты в под действием аконитатгидратазы (КФ 4.2.1.3) через образование цис- как промежуточного продукта.

Цитрат участвует в минерализации костной ткани (в ней находится около 90 % от его общего количества в организме), стимулирует синтез .

Некоторые растения могут накапливать лимонную кислоту [в соке плодов до 6–8% лимонной кислоты, в листьях махорки – 8–14% (от массы сухого вещества)]. Микроорганизмы при лимоннокислом брожении нарабатывают в культуральных жидкостях до 10% лимонной кислоты.

Применение

Лимонная кислота и её соли ( Е330 – Е333) широко применяются в пищевой промышленности в качестве регуляторов кислотности, антиокислителей, комплексообразователей, и стабилизаторов, в фармацевтической промышленности в составе лекарственных средств (например, лимоннокислый натрий – ).

Лимонную кислоту применяют в электрохимической и нефтедобывающей отраслях. свойства лимонной кислоты используются при очистке металлов, её вводят в состав . Эфиры лимонной кислоты применяются в производстве пластмасс.

Редакция химических наук
  • Алифатические карбоновые кислоты
  • Кислородсодержащие соединения
  • Природные вещества
  • Многоосновные карбоновые кислоты