Изолимо́нная кислота́ (1-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 2-гидрокси-3-карбоксиглутаровая кислота, 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота), изомер лимонной кислоты, природная предельная трёхосновная кислота ациклического ряда, трикарбоновая оксикислота, HOOCCH₂CH(COOH)CH(OH)COOH. Изолимонная кислота существует в виде четырёх стереоизомеров. В природе встречается только в виде трео-D_s(+)-изомера. В живых организмах присутствует в виде аниона – изоцитрата. Промежуточный продукт превращения трикарбоновых кислот, играющий важную роль в метаболизме. Молярная масса 192,12 г/моль. Температура плавления ~ 125 °C.

Физико-химические свойства

Изолимонная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, труднорастворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 3,29, 4,71 и 6,40.

Изолимонная кислота обладает свойствами кислот и спиртов. Возможно образование сложных эфиров двух типов. Карбоксильная группа (-COOH) участвует в образовании солей, может быть превращена в нитрильную или амидную. Изолимонная кислота является одновременно α-, β- и γ-гидроксикислотой. Как α-гидроксикислота с галогенидами фосфора даёт α-галогеноацилгалогениды, при окислении – α-кетокислоты, при нагревании с каталитическими количествами минеральных кислот образует димерные сложные эфиры (лактиды), в которых карбоксильная группа одной молекулы этерифицирует гидроксильную группу второй молекулы, и наоборот; с ионами металлов может образовывать циклические комплексные ионы (хелаты). Как β-гидроксикислота дегидратируется до соответствующих ненасыщенных карбоновых кислот. В дополнение к обычным свойствам α- и β-гидроксикислот она легко превращается в γ-лактон (t_пл 156–157 °C).

Способы получения

Изолимонную кислоту получают микробиологическим синтезом с использованием дрожжей Yarrowia lipolytica.

Участие в обмене веществ

В свободном состоянии изолимонная кислота присутствует в растениях, её особенно много в суккулентах и некоторых плодах (например, ежевики). В цикле трикарбоновых кислот изоцитрат образуется из цитрата в результате реакции изомеризации под действием фермента аконитатгидратазы (КФ 4.2.1.3). Далее в ходе окислительного декарбоксилирования под действием NAD-специфичной изоцитратдегидрогеназы (1.1.1.41) изоцитрат превращается в α-кетоглутарат.