Гиппу́ровая кислота́ (N-бензоилглицин, бензамидоуксусная кислота, бензоиламиноэтановая кислота), карбоновая кислота, получающаяся при конденсации бензойной кислоты с глицином, C₆H₅CONHCH₂COOH. Молярная масса 179,18 г/моль. Плотность 1,371 г/см³. Температура плавления 187,5 °C (с разложением). Один из конечных продуктов обмена веществ у большинства позвоночных, образуется преимущественно в печени, выводится с мочой. Впервые гиппуровая кислота была идентифицирована в 1829 г. Ю. фон Либихом. Он же определил её строение в 1834 г.

Физико-химические свойства

Гиппуровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,37 г/100 мл (25 °C)], хлороформе [0,11 г/100 мл (20 °C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле.

Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,62.

Проявляя кислотные свойства, гиппуровая кислота образует соли и сложные эфиры. При кислотном или щелочном гидролизе даёт глицин и бензойную кислоту. Под действием азотистой кислоты гиппуровая кислота переходит в бензоилгликолевую. Гиппуровая кислота вступает в реакции конденсации с альдегидами с образованием азлактонов, которые далее используются для синтеза α-кетокислот, α-аминокислот и пептидов.

Способы получения

Гиппуровая кислота может быть синтезирована при взаимодействии бензамида с хлоруксусной кислотой, хлористого бензоила с глицинатом цинка или серебра, или бензойного ангидрида с глицином.

Участие в обмене веществ

Гиппуровая кислота образуется при связывании для выведения из организма токсичной бензойной кислоты, образующейся при разрушении ароматических соединений, поступивших в организм с пищей или лекарственными препаратами.

На первом этапе биосинтеза гиппуровой кислоты при помощи фермента XM-лигаза [ксенобиотик/средние жирные кислоты-КоА лигаза (КФ 6.2.1.2)] образуется бензоил-производное кофермента А. Далее глицин N-ацилтрансфераза (КФ 2.3.1.13) обеспечивает синтез гиппуровой кислоты при взаимодействии бензоил-кофермента А с глицином. У большинства позвоночных этот процесс протекает преимущественно в печени. Гиппуровая кислота выводится с мочой.

Применение

Гиппуровая кислота используется при химическом синтезе α-кетокислот, α-аминокислот и пептидов.

В медицине оценку уровня синтеза гиппуровой кислоты (проба Квика – Пытеля) применяют для диагностики заболеваний печени.