D-глюка́ровая кислота́ [(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксибутандиовая кислота, сахарная кислота, тетраоксиадипиновая кислота], двухосновная карбоновая кислота, альдаровая кислота, HOOC(CHOH)₄COOH. Соли называются глюкараты или сахараты. Молярная масса 210,14 г/моль. t _пл 125–126 °C (с разложением). Обладает оптической активностью.

Физико-химические свойства

D-глюкаровая кислота образует расплывающиеся на воздухе кристаллы, растворимые в воде и этаноле, нерастворимые в диэтиловом эфире. Константы диссоциации кислоты (pK_a) по 1-й и 2-й ступеням составляют 3,01 и 3,94 соответственно. D-глюкаровая кислота самопроизвольно превращается в смесь лактона-3,6 (t _пл 144 °C) и дилактона-1,4-3,6 (t _пл 134 °C). Лактон-1,4 (t _пл 98 °C) получается непосредственно окислением D-глюкозы или L-гулозы.

D-глюкаровая кислота проявляет свойства, характерные для карбоновых кислот и многоатомных спиртов. Возможно образование сложных эфиров двух типов, в реакциях этерификации D-глюкаровая кислота принимает участие как кислота и как спирт. Карбоксильная группа (-СООН) участвует в образовании солей, может быть превращена в нитрильную или амидную. Как многоатомный спирт D-глюкаровая кислота образует хелатный комплекс тёмно-синего цвета с гидроксидом меди (II). Окисляется щелочным раствором перманганата калия с образованием виноградной, D-винной и щавелевой кислот, электролитическое окисление на платиновом аноде даёт винную кислоту. При восстановлении иодистым азотом D-глюкаровая кислота превращаются в адипиновую. Восстановление монолактона D-глюкаровой кислоты амальгамой натрия в кислом растворе даёт D-глюкуроновую кислоту.

Способы получения

D-глюкаровая образуется из глюкозы при окислении под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты). Для получения D-глюкаровой кислоты используются также микробиологические подходы.

Участие в обмене веществ

D-глюкаровая кислота является побочным продуктом метаболического пути синтеза D-глюкуроновой кислоты и в незначительных количествах присутствует в организмах животных и некоторых типах овощей и фруктов.

Применение

D-глюкаровая кислота относится к химическим веществам с высокой добавленной стоимостью, рассматривается возможность её применения как прекурсора для синтеза биоразлагаемых полимеров и синтеза адипиновой кислоты. Глюкарат натрия используется как хелатирующий агент в составе детергентов. Аммонийную соль D-глюкаровой кислоты используют для синтеза пиррола.

Содержание в продуктах питания

Содержание глюкаровой кислоты в некоторых фруктах и овощах