Никоти́новая кислота́ (пиридин-3-карбоновая кислота, β-пиридинкарбоновая кислота, ниацин, провитамин PP), гетероциклическая одноосновная карбоновая кислота. Молярная масса 123,12 г/моль. Плотность 1,473 г/см³. Температура плавления 235,5–236,5 °C (с возгонкой).

Физико-химические свойства

Никотиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [1,3 г/100 мл (15 °C), 1,7 г/100 мл (20 °C), 2,47 г/100 мл (38 °C), 4,06 г/100 мл (61 °C), 9,76 г/100 мл (100 °C)] и этаноле [0,92 г/100 мл (15 °C), 2,10 г/100 мл (38 °C), 4,20 г/100 мл (61 °C), 7,06 г/100 мл (78 °C)], малорастворимое в бензоле и диэтиловом эфире.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,76. Изоэлектрическая точка равна 4,23–4,25.

Никотиновая кислота проявляет амфотерные свойства, даёт два ряда солей (с кислотами и с основаниями). По химическим свойствам никотиновая кислота подобна ароматическим кислотам. Она образует ангидриды, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, нитрилы и др. Декарбоксилируется при нагревании до 260 °C. Подобно аминокислотам может образовывать бетаины, при действии на никотиновую кислоту иодистого метила в щелочной среде образуется тригонеллин (N-метилпроизводное пиридина).

Способы получения

Никотиновую кислоту получают путём окисления никотина сильными окислителями (например, азотной кислотой, перманганатом калия и др.), электролитическим окислением никотина, окислением кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов. Никотиновую кислоту можно также получить окислением других β-замещённых пиридинов (например, 3-пиколина, алкалоида анабазина) или хинолина. В промышленных масштабах для получения никотиновой кислоты используют 5-этил-2-метилпиридин или 3-метилпиридин (3-пиколин).

Участие в обмене веществ

Биологическая функция никотиновой кислоты обусловлена её участием в биосинтезе никотинамидадениндинуклеотида и его фосфорилированного производного – коферментов дегидрогеназ, вовлечённых во множество процессов в клетке (метаболизм белков, жиров и углеводов, накопление и утилизация энергии, репарация ДНК, защита от свободных радикалов и др.)

Никотиновая кислота представляет собой одну из химических форм витамина PP (от англ. pellagra preventing – предупреждающий пеллагру). Она не только обладает противопеллагрическими свойствами, но и улучшает углеводный обмен, оказывает сосудорасширяющее, желчегонное, бактерицидное и бактериостатическое действие.

При недостаточном поступлении витамина PP в организм человека наблюдаются вялость, апатия, быстрая утомляемость, головокружение, бессонница, сердцебиение, бледность и сухость кожи, пониженная сопротивляемость к инфекционным заболеваниям, а при глубоком дефиците развивается пеллагра.

Суточная потребность человека в витамине PP (15–25 мг) в основном удовлетворяется за счёт содержащегося в пище. У млекопитающих и человека никотиновая кислота в незначительных количествах образуется в результате биосинтеза из триптофана.

При наследственном заболевании, связанном с нарушением транспорта триптофана (синдром Хартнупа), приём высоких доз никотиновой кислоты позволяет уменьшить схожие с пеллагрой симптомы болезни.

Растения и микроорганизмы синтезируют никотиновую кислоту из фосфорилированного производного глицеринового альдегида и аспарагиновой кислоты.

Применение

Никотиновая кислота и её производные используются в качестве лекарственных средств. Никотинамид входит в состав большинства поливитаминных препаратов. N,N-диэтиламид никотиновой кислоты (никетамид, кордиамин) применяют как стимулятор центральной нервной системы. N-гидроксиметиламид никотиновой кислоты (никодин) служит желчегонным средством.

Содержание в продуктах питания

Содержание ниацина в продуктах питания