Стери́ны (стеролы), тетрациклические спирты, тритерпены, имеющие в молекуле циклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена и поэтому относящиеся к стероидам, а значит, и к липидам. Наиболее распространённые представители стероидов в живой природе.

Виды стеринов

Большая часть стеринов представляют собой кристаллические вещества, нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. По своим химическим свойствам стерины мало отличаются от алициклических спиртов и алкенов. Благодаря стероидной структуре стерины могут образовывать труднорастворимые комплексы с дигитонином и некоторыми другими стероидными сапонинами. Это их свойство использовалось на заре исследований самого известного стерина – холестерина – для его выделения и очистки. Наличие двойных связей у атомов С-5 и С-22 позволяет использовать стерины в синтезе целого ряда природных стероидов, а также их аналогов.

Выделяют следующие основные группы природных стеринов:

• Зоостерины, которые синтезируются позвоночными и многими моллюсками [главные представители – холестерин и ланостерин (формула I)].

• Фитостерины, синтезируемые растениями [главные представители – кампестерин, ситостерин (формула III), стигмастерин]. Для большинства растений характерен сложный стериновый состав, что неудивительно: на сегодняшний день известно о более чем 200 видах фитостеринов.

• Микостерины, вырабатываемые грибами [эргостерин (формула II)], и в том числе дрожжевыми.

Помимо стеринов из указанных групп, выделяют также стерины морских организмов, диатомовых водорослей (криностерин и др.) и стерины микроорганизмов, например бактерий.

Стерины одного вида могут встречаться у разных живых организмов. Например, холестерин можно обнаружить у растений из семейств Паслёновые (Solanaceae) и Лилейные (Liliaceae).

Насекомые стерины синтезировать не умеют.

Особенности биосинтеза стеринов

Как и прочие стероиды, стерины синтезируются в ходе многостадийного ферментативного процесса из уксусной и мевалоновой кислот. При этом в качестве промежуточного вещества образуется сквален, циклизация которого протекает у животных и растений по-разному. При производстве фитостеринов сквален превращается в циклоартенол, а зоостерины и микостерины проходят в процессе синтеза через этап образования ланостерина. Дальнейшие трансформации полученных соединений у животных и растений также идут разными путями, в частности, потому что у растений имеет место реакция алкилирования, а у животных – нет.

Применение стеринов

В природе

Основная биохимическая роль стеринов в природе состоит в их превращении в различные стероидные биорегуляторы (половые и кортикостероидные гормоны, витамины группы D, сапонины, экдизоны, антеридиол и др.), а также в участии в образовании клеточных мембран наравне с белками и фосфолипидами. В составе клеточной мембраны стерины выполняют структурную функцию. Например, холестерин в составе клеточной мембраны приводит к снижению её поверхностного заряда и, соответственно, к более плотной упаковке углеводородных цепей в фазе геля, что повышает микровязкость мембраны. Таким образом, стерины влияют на клеточный метаболизм, изменяя текучесть и проницаемость мембран.

По сравнению с плазматической мембраной животных клеток липидный состав мембраны растительных клеток отличается повышенным и высоковариативным содержанием стеринов, причём соотношение между стеринами и другими липидами зависит от вида растения.

В растениях стеринами наиболее богаты пыльца и семена, особенно у масличных культур. У высших животных стерины содержатся в нервной ткани, печени (основной орган синтеза стеринов), крови, клетках спермы и др.

У животных в процессе этерификации в результате взаимодействия жирных кислот и стеринов образуются сложные эфиры стериды, а при взаимодействии стеринов с белками – липопротеины, т. е. стерины в организме действуют как переносчики жирных кислот и белков с током крови.

В растениях стерины могут как находиться в свободном состоянии, так и образовывать сложные эфиры и углеводные производные – стерилгликозиды и ацилстерилгликозиды. Стерины являются предшественниками брассиностероидов – фитогормонов, регулирующих рост растений. Образуя липидные рафты в составе клеточной мембраны, стерины участвуют в передаче, или в трансмембранной трансдукции сигналов (клеточном сигналинге). Наконец, отдельные фитостерины называют «стрессовыми» (например, стигмастерин), т. к. их концентрация повышается в ответ на бактериальное заражение или повреждение растения.

В медицине

Холестерин, эргостерин, ситостерин используют в химико-фармацевтической промышленности для получения стероидных гормонов и витамина D.

При увеличении потребления холестерина с пищей происходит повышение уровня холестерина в крови. В то же время фитостерины в высокой концентрации приводят к снижению уровня холестерина в крови. Это объясняется конкуренцией между холестерином и фитостеринами при включении в смешанные мицеллы, находящиеся в кишечнике, что приводит к ухудшению всасывания холестерина, снижению его уровня в крови и более эффективному его выведению путём фекальной экскреции (Bot. 2019). Поэтому фитостерины используют для производства биологически активных добавок, предназначенных для регуляции уровня холестерина в крови.

Влияние фитостеринов на организм человека до конца не изучено. Есть данные о том, что их употребление может как снижать риск развития болезней сердца и сосудов, так и повышать его (Weingärtner. 2009).

В промышленности

Стерины получают из продуктов мясопереработки (холестерин из мозга крупного рогатого скота), из растительных масел (стигмастерин из соевых бобов), из отходов целлюлозно-бумажного производства (β-ситостерин), из дрожжей (эргостерин).

Сложные эфиры стеринов – результат переработки растительных масел (например, в процессе реакции переэтерификации ситостерина жирными кислотами, полученными из рапсового масла). Они лучше растворяются в пищевых маслах, поэтому их нередко добавляют в пищевые продукты.