Алициклические соединения
Алицикли́ческие соедине́ния (циклоалифатические соединения), органические соединения, молекулы которых содержат один или несколько циклов, состоящих только из атомов углерода (за исключением ароматических соединений). Различают моноциклические и полициклические алициклические соединения. По числу атомов в цикле моноциклические алициклические соединения делят на малые (3–4 атома), обычные (5–7) и макроциклы (более 8). Циклы могут содержать только простые связи (циклоалканы), простые и двойные связи (циклоалкены, циклоалкадиены); макроциклы – тройные связи (циклоалкины). Циклы в полициклических соединениях могут быть изолированными или сочленёнными, иметь один (например, спиросоединения) или несколько общих атомов (например, полиэдрические соединения). В молекулах алициклических соединений могут присутствовать функциональные группы.
По химическим свойствам алициклические соединения подобны соответствующим алифатическим соединениям. Трёхчленные циклы легко разрываются при каталитическом гидрировании, действии галогенов и сильных кислот (см. Напряжение молекул). Шестичленные алициклические соединения подвергаются каталитическому дегидрированию, превращаясь в ароматические соединения. Многие замещённые алициклические соединения легко вступают в реакции расширения и сужения цикла (см., например, Перегруппировка Демьянова). Алициклические соединения встречаются в природе, например нафтены, пиретрины, терпены, стероиды. Основной источник пяти- и шестичленных алициклических соединений – нефть. Алициклические соединения получают из алифатических, ароматических и гетероциклических соединений, а также превращением алициклических соединений друг в друга. Особенно важны для получения алициклических соединений реакции циклизации, циклоприсоединение, аннелирование, диеновый синтез. Алициклические соединения используют как сырьё в нефтехимическом синтезе, для получения мономеров и полимеров, лекарственных препаратов, пестицидов.