Слизева́я кислота́ (муциновая кислота, D-галактаровая кислота, сахаро-молочная кислота, 2,3,4,5-тетраоксигександиовая кислота, 2,3,4,5-тетрагидроксиадипиновая кислота, тетраоксиадипиновая кислота), двухосновная шестиуглеродная оксикислота, HOOC(CHOH)₄COOH. Была выделена и описана шведским химиком К. В. Шееле в 1780 г. Молярная масса 210,15 г/моль. Температура плавления зависит от скорости нагрева и, по разным данным, составляет 213(214)–255 °C.

Физико-химические свойства

Слизевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,33 г / 100 мл (14 °C), 1,67 г / 100 мл (100 °C)], труднорастворимое в диэтиловом эфире, нерастворимое в этаноле. Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 3,08 и 3,63.

При нагревании с пиридином слизевая кислота превращается в аллослизевую кислоту. При сухой перегонке аммониевой соли слизевой кислоты образуется пиррол. При нагревании слизевой кислоты получается фуран. При нагревании с сильными кислотами слизевая кислота сначала переходит в αα′-фурандикарбоновую (дегидрослизевую) кислоту, при дальнейшем нагревании – в фуранкарбоновую (пирослизевую) кислоту. При нагревании в присутствии бисульфата калия слизевая кислота дегидратируется и декарбоксилируется с образованием 3-гидрокси-2-пирона. При сплавлении слизевой кислоты с гидроксидом натрия получается щавелевая кислота. Нагревание с сульфидом бария приводит к образованию α-тиофенкарбоновой кислоты.

При восстановлении иодоводородом слизевая кислота превращается в адипиновую кислоту.

Способы получения

Слизевую кислоту получают при окислении азотной кислотой галактозы или соединений, содержащих галактозу, таких как лактоза, камеди.

Участие в обмене веществ

Слизевая кислота обнаружена в спелых персиках и грушах, в сахарной свёкле, в вине, изготовленном из винограда, поражённого Ботритис цинереа (Botrytis cinerea). Организмом человека и животных не усваивается. В растениях может выполнять роль осморегулятора. Фитопатогенные бактерии и плесневые грибы синтезируют слизевую кислоту как промежуточный продукт метаболизма галактуроновой кислоты из пектиновых веществ растений.

Применение

Слизевую кислоту используют для синтеза фурана, адипиновой кислоты, биоразлагаемых полимеров. В пищевой промышленности слизевая кислота применяется в составе разрыхлителей для теста. Антиоксидантные и хелатирующие свойства слизевой кислоты находят применение в косметических средствах.