Пиромелли́товая кислота́ (1,2,4,5-бензолтетракарбоновая кислота), 4-основная ароматическая карбоновая кислота C₆H₂(COOH)₄. Молярная масса 254,16 г/моль; t_пл 281 °C.

Физико-химические свойства

Пиромеллитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, умеренно растворимое в воде [1,5 г / 100 мл (25 °C), 30 г / 100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, диметилформамиде.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 1,92; 2,87; 4,49 и 5,63.

Пиромеллитовая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли со щелочами и основаниями. Пиромеллитовая кислота этерифицируется при нагревании со спиртами и переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот. Нагревание пиромеллитовой кислоты выше 200 °C или кипячение с 2-кратным количеством ацетангидрида приводит к образованию диангидрида пиромеллитовой кислоты, имеющего практическое значение (образование полиимидов при взаимодействии с аминами). Продуктом реакций с тионилхлоридом или фосгеном является хлорангидрид. При нагревании до 200–220 °C в присутствии карбонильного комплекса кобальта как катализатора пиромеллитовая кислота декарбоксилируется до смеси изофталевой и терефталевой кислот.

Пиромеллитовая кислота и её производные раздражают верхние дыхательные пути, глаза, кожу.

Способы получения

Пиромеллитовую кислоту получают газофазным или жидкофазным окислением 1,2,4,5-тетраметилбензола (дурола).

Применение

Используются производные пиромеллитовой кислоты: диангидрид – как исходное сырьё в производстве полиимидных смол, пластификаторов, азопигментов и как отвердитель эпоксидных смол, ингибитор коррозии и др.; тетраэфиры – в качестве пластификаторов виниловых полимеров.