Нитроанилины
Нитроанили́ны, производные анилина общей формулы NH2C6H5–n(NO2)n; жёлтые кристаллические вещества. Наибольшее применение имеют 2-, 3- и 4-мононитроанилины (о-, м-, п-нитроанилины; tпл 71,5, 114 и 149 °С; растворяются в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), 2,4-динитроанилин (tпл 187–188 °С; растворяется в диэтиловом эфире), 2,4,6-тринитроанилин (tпл 188–189 °С; растворяется в бензоле). Нитроанилины, содержащие две и более группы NO2, взрывоопасны.
Нитроанилины обладают химическими свойствами ароматических аминов и нитросоединений; образуют соли с сильными минеральными кислотами, под действием NaNO2 в кислой среде диазотируются, нагретые водные растворы щёлочи вызывают превращение в нитрофенолы, цинк в спиртовом растворе KОН восстанавливает 2- и 4-нитроанилины в соответствующие фенилендиамины; при нитровании мононитроанилинов образуются ди- и полинитроанилины.
2- и 4-Нитроанилины, 2,4-динитроанилин и 2,4,6-тринитроанилин производят аминированием соответствующих нитрохлорбензолов, 3-нитроанилин – частичным восстановлением 1,3-динитробензола.
Применяют нитроанилины в производстве красителей, 1,2- и 1,4-фенилендиаминов, 2-хлор-4-нитро- и 2,6-дихлор-4-нитроанилинов, антиоксидантов, лекарственных средств, а также в качестве ингибиторов коррозии.
Нитроанилины токсичны; раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают экземы, оказывают вредное действие на сердечно-сосудистую и нервную системы, функцию печени, превращают гемоглобин крови в метгемоглобин.