Метилсульфа́т (метилсeрная кислота), сложный эфир неорганической кислоты, монометиловый эфир серной кислоты, CH₃OSO₂OH. Молярная масса 112,1 г/моль; плотность 1,352 г/см³; t_пл –27 °C.

Физико-химические свойства

Метилсульфат – маслянистая гигроскопичная жидкость, растворимая в диэтиловом эфире, плохо растворимая в воде, этаноле. Моногидрат метилсерной кислоты в диэтиловом эфире нерастворим.

При взаимодействии с гидроксидами или карбонатами кальция или бария метилсульфат образует растворимые в воде соли, которые используют для получения других солей при помощи обменных реакций.

Метилсульфат гидролизуется водой с образованием серной кислоты и метанола. При нагревании (например, перегонке) разлагается с образованием диметилсульфата и серной кислоты. С метанолом при нагревании до 110 °С метилсульфат даёт диметилсульфат. При действии спиртов на метилсульфат образуются простые эфиры.

Метилсерная кислота токсична, раздражает кожу.

Способы получения

Метилсульфат образуется при нагревании (до 100 °С) эквимолярных количеств метанола и серной кислоты. Метилсерная кислота образуется также при обработке метанола триоксидом серы при температуре ниже 0 °С. Удобным способом получения метилсульфата служит взаимодействие метанола с хлорсульфоновой кислотой при низких температурах.

Метилсерная кислота образуется при растворении диметилсульфата в 100%-ной серной кислоте при комнатной температуре.

Применение

Метилсерная кислота и её натриевая соль – это алкилирующие агенты в органическом синтезе, используются для алкилирования в мягких условиях аминов и фенолов; интермедиат в производстве диметилсульфата; растворитель.