Мелли́товая кислота́ (бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота, бензолгексакарбоновая кислота), шестиосновная кислота ароматического ряда, C₆(COOH)₆. Алюминиевая соль меллитовой кислоты в виде минерала меллита (медовый камень) встречается в угольных пластах. Впервые меллитовая кислота получена в 1791 г. российским химиком Т. Е. Ловицем при кипячении угля с азотной кислотой и названа «растворимым углём». В зарубежных источниках первооткрывателем меллитовой кислоты указывают немецкого химика М. Г. Клапрота (1799). В 1826 г. Ф. Вёлер синтезировал меллитовую кислоту, но только в 1870 г. А. Байер доказал её принадлежность к производным бензола и приписал правильную химическую формулу. Молярная масса 342,16 г/моль; плотность 1,68 г/см³; t_пл 286–288 °C (в запаянном капилляре).

Физико-химические свойства

Меллитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, растворимое в этаноле.

Показатели константы кислотности (pK_a) составляют 1,40, 2,19, 3,31, 4,78, 5,89 и 6,96.

Меллитовая кислота образует соли со щелочами и основаниями, этерифицируется при нагревании со спиртами. При взаимодействии с тионилхлоридом образует диангидрид, нагревание с хлористым ацетилом в запаянной трубке даёт триангидрид меллитовой кислоты. При перегонке меллитовая кислота распадается на ангидрид пиромеллитовой кислоты и диоксид углерода. Амальгама натрия восстанавливает меллитовую кислоту до гексагидромеллитовой.

Меллитовая кислота и её про­из­вод­ные раз­дра­жа­ют верх­ние ды­ха­тель­ные пу­ти, гла­за, ко­жу.

Способы получения

Меллитовая кислота получается при окислении гексаметилбензола, трифенилена, графита, разных видов кокса, угольного пека, сажи азотной кислотой и перманганатом калия.

Применение

Используется в качестве сырья для получения пиромеллитового диангидрида.