Хлорами́ны, хлорпроизводные аммиака формулы NH_3–xCl_x, где x = 1–3, а также органических аминов общей формулы RR'NCl, где R – органический остаток, R' – Cl, H, органический остаток. К хлораминам также относят N-хлорамиды и N,N-дихлорамиды органических карбоновых и сульфокислот общих формул соответственно RCONH_2–xCl_x и RSO₂NH_2–xCl_x, где x = 1–2, R – алкил или арил; N-хлоримины и N-хлоримиды.

Хлорамины – сильные окислители и хлорирующие агенты, обладают резким запахом, раздражают слизистые оболочки. При действии влаги разлагаются до RNH₂ и хлорноватистой кислоты HClO. Растворы в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, сероуглерод CS₂) при хранении в темноте достаточно устойчивы. Все хлорамины вытесняют I₂ из иодидов в подкисленных водных растворах. Производные N-хлоранилина неустойчивы и перегруппировываются в производные п-хлоранилина. Хлорамиды карбоновых кислот – промежуточные продукты при получении первичных аминов по реакции Гофмана. Неорганические хлорамины получают взаимодействием Cl₂ или гипохлоритов с аммиаком в водном растворе.

Хранят хлорамины в хорошо укупоренной таре в прохладном, защищённом от света месте.

Дихлорамин и монохлорамин

Дихлорамин NHCl₂ неустойчив, мгновенно разлагается. Монохлорамин NH₂Cl – бесцветная жидкость, замерзает при −66 °C; при комнатной температуре в свободном виде может взрываться, в растворе диэтилового эфира в отсутствие влаги достаточно устойчив; хорошо растворяется в воде; важный реагент в органическом синтезе, например при получении α-диазокетонов из α-гидроксииминокетонов, в реакциях сужения цикла при синтезе стероидов, расширения цикла фенолов, при получении триарилфосфиниминов из триарилфосфинов и др.

Монохлорамин Б

Монохлорамин Б (хлорамин Б, тригидрат натриевой соли монохлорамида бензолсульфокислоты) C₆H₅SO₂N(Na)Cl · 3H₂O – бесцветные или слегка желтоватые кристаллы со слабым запахом хлора; t_пл 180–185 °С (с разложением); растворяется в воде и этаноле; оказывает антисептическое и дезодорирующее действие. Получают монохлорамин Б хлорированием щелочного бензолсульфамида газообразным Cl₂, а также обработкой смеси (1:1) дихлорамида и амида бензолсульфокислоты водным раствором гидроксида натрия NaOH. Применяют для лечения инфицированных ран (1,5–2%-ные водные растворы), дезинфекции рук (0,25–0,5%-ные растворы), обеззараживания предметов ухода и выделений больных при кишечных, капельных и туберкулезных инфекциях, для дегазации некоторых отравляющих веществ (в том числе иприта), как отбеливатель в текстильной промышленности, реагент в аналитической химии.

Монохлорамин ХБ и монохлорамин Т

Аналогичные свойства, получение и применение имеют монохлорамин ХБ (гидрат натриевой соли монохлорамида п-хлорбензолсульфокислоты) ClC₆H₄O₂N(Na)Cl · H₂O – светло-жёлтые кристаллы, разлагается при 180 °С; монохлорамин Т (тригидрат натриевой соли монохлорамида толуолсульфокислоты) CH₃C₆H₄SO₂N(Na)Cl · 3H₂O – бесцветные кристаллы, t_пл 175–180 °С (с разложением). Получают аналогично монохлорамину Б.

Дихлорамин Б

Дихлорамин Б (дихлорамид бензолсульфокислоты) C₆H₅SO₂NCl₂ – бесцветные кристаллы, t_пл 72–74 °C; плохо растворяется в воде (0,02 % по массе), хорошо растворяется в бензоле, толуоле, 1,2-дихлорэтане, хлороформе, тетрахлорметане ССl₄; горюч, t_всп 204 °C, самовоспламеняется при контакте с органическими веществами, взрывается при механическом и тепловом (выше 160 °C) воздействии, нижний концентрационный предел воспламенения (КПВ) пылевоздушной смеси 24,7 г/см³. Получают дихлорамин Б хлорированием щелочного раствора бензолсульфамида газообразным Cl₂. Используют как хлорирующее, дезинфицирующее и дегазирующее средство.

Дихлорамин ХБ и дихлорамин Т

Аналогичные свойства и применение имеют: дихлорамин ХБ (дихлорамид п-хлорбензолсульфокислоты) ClC₆H₄SO₂NCl₂ – бесцветные кристаллы, t_пл 83 °С, t_разл 160–162 °С; плохо растворяется в воде (0,05 % по массе), хорошо растворяется в 1,2-дихлорэтане; t_всп 196–205 °С, нижний КПВ 5,4 г/м³; дихлорамин Т (дихлорамид п-толуолсульфокислоты) CH₃C₆H₄SO₂NCl₂ – бесцветные кристаллы, t_пл 80–83 °С; выше температуры плавления разлагается с самовоспламенением, хорошо растворяется в хлороформе. Получают аналогично дихлорамину Б.

Пантоцид

Пантоцид (галазон, пантосепт, дихлорамид п-карбоксибензолсульфокислоты) HOOCC₆H₄SO₂NCl₂ – бесцветные кристаллы со слабым запахом хлора; плохо растворяется в воде и разбавленных кислотах, хорошо растворяется в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Получают пантоцид обработкой п-карбоксибензолсульфамида водным раствором гипохлорита натрия NaClO. Применяют главным образом для обеззараживания воды; водные растворы могут быть использованы для дезинфекции рук, спринцеваний и обработки ран.