Изоксазо́л (1,2-оксазол), соединение класса азолов, C₃H₃NO, молярная масса 69,1 г/моль. Представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина; t_кип 95,5 °C; плотность 1,078 г/см³ (при 20 °C); показатель преломления 1,4298; рК_а –2,03; ограниченно растворяется в воде (в соотношении 1:6 при 20 °С), хорошо – в органических растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому азота.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N–О и образованием α-кетонитрила. Обладает ароматическими свойствами. Для изоксазола характерно электрофильное замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола – нуклеофильное замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме перманганата калия КМnО₄; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N–О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы.

Изомеризация изоксазола и его гомологов под действием света сначала в ацилазирины, затем в оксазолы.Изомеризация изоксазола и его гомологов под действием света сначала в ацилазирины, затем в оксазолы.Изоксазол получают взаимодействием гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом HC≡CCHO или его ацеталем. Производные изоксазола синтезируют взаимодействием гидроксиламина с β-дикарбонильными соединениями, а также циклоприсоединением азотных оксидов нитрилов к алкинам.

Синтез производных изоксазола.Синтез производных изоксазола.Производные изоксазола широко используют в органической химии для получения α,β-ненасыщенных кетонов, α-кетонитрилов, гетероциклических соединений, а также в синтезе лекарственных средств (например, циклосерина, оксациллина, клоксациллина).