Абиетиновая кислота
Абиети́новая кислота́ (от лат. abies – ель), (1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-декагидро-7-изо-пропил-1,4a-диметилфенантрен-1-карбоновая кислота, сильвиновая кислота), одна из смоляных кислот, трициклический дитерпен, С20H30O2. Основной компонент канифоли и янтаря, встречается в смоле хвойных деревьев. Соли и эфиры абиетиновой кислоты называются абиетатами. Молярная масса 302,46 г/моль; плотность 1,06 г/см3; tпл 170–175 °C; tкип 248–250 °C (при давлении, равном 9 мм рт. ст.).
Физико-химические свойства
Абиетиновая кислота – жёлтый аморфный порошок, хорошо растворимый в этаноле, метаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, растворимый в ледяной уксусной кислоте, бензоле, нерастворимый в воде.
Показатель константы кислотности (pKa) составляет 7,62.
Абиетиновая кислота легко окисляется. Термически малоустойчива, под действием серы и селена, а также в присутствии палладия на угле дегидрируется с образованием ретена (1-метил-7-изопропилфенантрена). Вступает в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, сульфируется, нитруется, легко сочетается с нитрофенилдиазонием.
Способы получения
Абиетиновую кислоту выделяют из канифоли: под действием соляной кислоты проводят изомеризацию смоляных кислот в абиетиновую, которую далее осаждают в виде соли с диамиламином. Последующая обработка уксусной кислотой позволяет получить абиетиновую кислоту.
Применение
Абиетиновая кислота применяется (чаще в составе канифоли) в производстве эмульгаторов, сиккативов, лакокрасочных материалов.