Кумаровая кислота
Кума́ровая кислота́ (оксикоричная кислота, гидроксикоричная кислота), гидроксилированное производное коричной кислоты, фенольное соединение C6–C3 ряда (ароматическое кольцо + боковая цепочка из трёх дополнительных атомов углерода), фенилпропаноид, HOC6H4CH=CHCOOH. В зависимости от положения гидроксильной группы (-OH) различают орто-, мета- и пара-кумаровые кислоты. В природе преимущественно встречается пара-кумаровая кислота [p-кумаровая кислота, 4-оксикоричная кислота, (2E)-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноевая кислота]. p-Кумаровая кислота широко распространена в высших растениях, обычно присутствует в составе сложных эфиров. Молярная масса 164,16 г/моль. Температура плавления орто-кумаровой кислоты составляет 207–208 °C (с разложением), мета-кумаровой кислоты – 193 °C, пара-кумаровой кислоты – 210–213 °C. Температура разложения пара-кумаровой кислоты – 215 °C.
Физико-химические свойства
Кумаровые кислоты – бесцветные кристаллические вещества. oрто-Кумаровая кислота растворима в воде, этаноле, малорастворима в диэтиловом эфире, нерастворима в сероуглероде. мета-Кумаровая кислота хорошо растворима в горячей воде, диэтиловом эфире, растворима в этаноле, бензоле. пара-Кумаровая кислота малорастворима в воде, бензоле, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире, нерастворима в лигроине.
Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет для орто-, мета- и пара-кумаровых кислот 4.11, 4.49 и 4.70 соответственно.
Кумаровые кислоты обладают свойствами карбоновых кислот, фенолов и непредельных соединений.
При плавлении кумаровые кислоты отщепляют двуокись углерода и дают стиролы.
Способы получения
p-Кумаровую кислоту синтезируют конденсацией малоновой кислоты и 4-гидроксибензальдегида (реакция Кнёвенагеля), выделяют из гидролизатов растительного сырья или получают в ходе микробиологического синтеза с использованием генетически модифицированных микроорганизмов.
Участие в обмене веществ
p-Кумаровая кислота образуется при дезаминировании L-тирозина L-тирозинаммиаклиазой (КФ 4.3.1.23) или путём гидроксилирования коричной кислоты с помощью транс-циннамат-4-монооксигеназы (КФ 1.14.14.91).
p-Кумаровая кислота служит предшественником в биосинтезе лигнина, флавоноидов, кумаринов и др.
p-Кумаровая кислота обладает антиоксидантными, противовирусными, антибактериальными, противовоспалительными, иммунотропными, нейротропными, антикоагулянтными свойствами. Как ингибитор тирозиназы (КФ 1.14.18.1) она блокирует меланогенез.
Содержание в продуктах питания
Содержание p-кумаровой кислоты в продуктах питания (после гидролиза сложных эфиров)
| Наименование продукта | p-Кумаровая кислота, мг/100 г продукта |
Напитки* | Красное вино | 3,02 |
Апельсиновый сок | 1,52–2,92 | |
Кофе | 1,36 | |
Розовое вино | 0,76 | |
Ягоды и фрукты | Клюква | 10,12–25,38 |
Брусника | 9,72 | |
Финики, сушёные/свежие | 5,77/2,89 | |
Голубика | 5,26 | |
Черника | 2,40 | |
Клубника | 1,98 | |
Слива | 0,91 | |
Грейпфрут | 0,77 | |
Овощи | Оливки, чёрные/зелёные | 13,00/10,50 |
Мангольд, листья, красный/белый | 10,40/8,00 | |
Мангольд, стебли, красный/белый | 4,40/3,70 | |
Помидоры | 0,95 | |
Морковь | 0,14 | |
Бобовые | Фасоль обыкновенная белая сырая, целая/лущёная | 12,40/1,30 |
Фасоль обыкновенная чёрная сырая, целая | 9,47 | |
Мука соевая обезжиренная | 9,40 | |
Травы | Фенхель, листья свежие | 3,65 |
Тимьян сушёный | 1,20 | |
Петрушка сушёная | 0,40 | |
Злаки | Кукуруза, цельное зерно/рафинированная мука | 12,83/3,51 |
Рожь, мука цельнозерновая/рафинированная | 4,05/0,33 | |
Пшеница твёрдых сортов, мука цельнозерновая | 3,10 | |
Гречиха, рафинированная мука | 1,72 |
* В напитках содержание p-кумаровой кислоты приведено в мг/100 мл.