Эйкозапентае́новая кислота́ (цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, тимнодоновая кислота, ЭПК, EPA), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная жирная кислота, содержащая 5 изолированных двойных связей, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 20:5(n-3), где 20 – число атомов углерода, 5 – количество ненасыщенных связей, 3 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH₃CH₂(CH=CHCH₂)₅(CH₂)₂COOH. Молярная масса 302,45 г/моль. Плотность 0,943 г/см³. Температура плавления –54 °C. Температура кипения 439 °C.

Физико-химические свойства

Эйкозапентаеновая кислота – маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Химические свойства эйкозапентаеновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Эйкозапентаеновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Эйкозапентаеновая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Эйкозапентаеновую кислоту получают из рыбьего жира. Используют также масла, выделенные из генно-модифицированных растений и микроводорослей.

Участие в обмене веществ

Эйкозапентаеновая кислота может синтезироваться в организме человека из альфа-линоленовой кислоты, однако этот путь недостаточно эффективен и основное количество эйкозапентаеновой кислоты человек получает с пищей. Эйкозапентаеновая кислота служит предшественником в синтезе эйкозаноидов – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов. Кроме того, эйкозапентаеновая кислота источник докозагексаеновой кислоты. Рекомендованная норма потребления эйкозапентаеновой кислоты составляет 83 мг в сутки.

Применение

Эйкозапентаеновая кислота применяется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, этиловый эфир эйкозапентаеновой кислоты содержится в гиполипидемических препаратах. 

Содержание в продуктах питания

Содержание эйкозапентаеновой кислоты в некоторых видах рыб из природных местообитаний